2-phenylimidazo[1,2-a]quinoline | 74944-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]quinoline
• CAS: 74944-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: FQJSDLFCFOISBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  412.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]quinoline 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of N-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01484

文献信息

• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Rapid and efficient one-pot microwave-assisted synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline in water–PEG-400
  作者：Santosh A. Jadhav、Mahesh G. Shioorkar、Omprakash S. Chavan、Aniket P. Sarkate、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262040

  日期：2017.2.16

  short time of reaction by avoiding the use of lachrymatric α-chloro and α-bromocarbonyl compounds, volatile, toxic organic and hazardous solvents, reagents is the advantage of this research work. The final products were confirmed by their characterization data such as 1H NMR, 13C NMR, high resolution mass spectrometry (HRMS) and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以芳香羰基化合物、2-氨基吡啶等容易获得的原料为原料，有效、快速、环境友好地一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和 2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉、琥珀酰胺和在微波辐射下与绿色溶剂 PEG-400 和水 (2:1) 结合原位生成 α-碘代苯乙酮。通过避免使用催泪型α-氯和α-溴羰基化合物、挥发性、有毒有机和危险溶剂、试剂，新开发的方案在很短的反应时间内具有优异的产品收率，是这项研究工作的优势。最终产品通过 1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱 (HRMS) 等表征数据进行确认，并与其报告的方法进行比较。图形概要
• Micellar Catalysis: Visible‐Light Mediated Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine C—H Amination with <i>N</i> ‐Aminopyridinium Salt Accelerated by Surfactant in Water
  作者：Zhonglie Yang、Kun Cao、Xiaoyan Peng、Li Lin、Danchen Fan、Jun‐Long Li、Jingxia Wang、Xiaobin Zhang、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100489

  日期：2021.12

  A light-promoted metal-free protocol for the amination of imidazo[1,2-a]pyridines with N-aminopyridinium salt by the assistance of surfactants in water was reported, charactering mild and environmentally benign conditions, as well as great functional group tolerance. Micelles with negatively charged polar surface and hydrophobic core formed from sodium dodecyl sulfate serve as an ideal medium for visible-light

  报道了在水中表面活性剂的辅助下咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-氨基吡啶鎓盐胺化的光促进无金属方案，具有温和和环境友好的条件，以及良好的官能团耐受性. 具有带负电荷的极性表面和由十二烷基硫酸钠形成的疏水核的胶束是可见光介导的阳离子吡啶盐和咪唑并[1,2- a ]吡啶在水相中发生自由基反应的理想介质。带正电荷的N-氨基吡啶鎓与带负电荷的胶束表面之间的静电相互作用在该方法中具有重要意义。
• Electrochemical sulfonylation of imidazoheterocycles under batch and continuous flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Maxime Boddaert、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d1ob01822a

  日期：——

  protocol for the C–H sulfonylation of imidazoheterocycles via electrochemical activation was established under batch and flow conditions. The selective C–H bond functionalization proceeded under catalyst- and oxidant-free conditions and tolerated a wide range of functional groups. Various sodium sulfinates as well as imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidine, -quinolines, and -isoquinolines, imidazo[1,2-b]pyridazine

  在分批和流动条件下，建立了一种通过电化学活化对咪唑杂环进行 C-H 磺酰化的有效且通用的方案。选择性 C-H 键官能化在无催化剂和无氧化剂条件下进行，并耐受多种官能团。各种亚磺酸钠以及咪唑并[1,2- a ]-吡啶、-嘧啶、-喹啉和-异喹啉、咪唑并[1,2- b ]哒嗪、咪唑[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[1,2- b ]噻唑反应成功。有趣的是，在微流体条件下获得了显着的加速和更高的产量。
• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。