1-(2-丙烯基)溴化喹啉 | 31663-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-丙烯基)溴化喹啉
• 英文名称: 1-allylquinolinium bromide
• 英文别名: 1-(2-propenyl)quinolinium bromide；N-allylquinolinium bromide；1-allylquinolin-1-ium bromide；1-Allyl-chinolinium; Bromid；1-prop-2-enylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 31663-63-5
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂N
• 分子量: 250.138
• InChiKey: AVLCHIHTZQZGNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙烯基)溴化喹啉 在 三乙烯二胺 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-allyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 3-溴丙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.6%的产率得到1-(2-丙烯基)溴化喹啉
  参考文献：
  名称：

  纯有机室温磷光N-烯丙基喹啉盐作为防伪材料

  摘要：

  摘要纯有机室温磷光（RTP）材料近来引起了人们的广泛关注。在本文中，我们报道了一种结合重原子效应和外部溶剂刺激以实现RTP的简便方法。365 nm紫外线下的N-烯丙基喹啉溴化物在加入氯仿后表现出强烈的绿色RTP发射。这种有趣的现象赋予N-烯丙基喹啉溴化物作为防伪材料的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.010

文献信息

• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• レーザートリートメント用美容液及びレーザートリートメント方法
  申请人：——

  公开号：JP2003012487A

  公开（公告）日：2003-01-15

  (57)【要約】\n【課題】 短時間のレーザー光照射や、少ないレーザー光の照射回数で十分な効果の得られるトリートメント方法、及びトリートメント用美容液を提供する。\n【解決手段】 本発明に係る美容液１は、精製水などの基剤、アルコールなどの清涼成分、グリセリンなどの保湿成分、クチナシエキス（アラントイン）などの抗炎成分、臭化アルキルキノリニウムなどの抑毛成分、及び、４００ｎｍ〜９００ｎｍに吸収帯域を有する生薬類からなるレーザー吸収促進成分を含んでいる。この美容液１を皮膚に塗布し、その上からレーザー光を照射して脱毛等のレーザートリートメントを行う。\n

  (57) [摘要] Јn[主题事项] 提供一种治疗方法和一种用于治疗的精华液，在这种方法和精华液中，可以通过短时间的激光照射或少量的激光照射获得足够的效果。\根据本发明的精华液 1 由基质（如纯净水）、清爽成分（如酒精）、保湿成分（如甘油）、消炎成分（如栀子提取物（尿囊素））、抑毛成分（如烷基喹啉溴化物）和吸收波段为 400 纳米至 900 纳米的中药组成。它含有促进激光吸收的成分。将精华液 1 涂在皮肤上，然后用激光束照射，就可以进行脱毛等激光治疗。\n
• Facile Construction of Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazocine: Reductive Radical Dearomatization of <i>N</i>-Alkyl Quinoline Quaternary Ammonium Salts
  作者：Fu-Yu Li、Yao Xiao、Dong-Wei Huang、Meng Luo、Lu Li、Hong Xu、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04243

  日期：2024.3.15

  Reductive radical dearomatization N-alkyl quinoline quaternary ammonium salts to synthesize structurally complex and challenging polysubstituted benzo[d][1,3]oxazocines was first reported. The mechanism showed various allyl alcohols can be converted into alkyl radicals under reduction conditions of iron/silane. These radicals then nucleophilically attack the C4 site of N-alkyl quinoline quaternary

  首次报道了还原自由基脱芳构化N-烷基喹啉季铵盐合成结构复杂且具有挑战性的多取代苯并[ d ][1,3]恶佐辛。该机理表明，在铁/硅烷的还原条件下，各种烯丙醇可以转化为烷基自由基。然后这些自由基亲核攻击N-烷基喹啉季铵盐的C4位点，所得中间体的分子内环化生成目标产物。该方法不仅制备了一系列新型多取代苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物，而且还制备了多环苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物。最后，该策略弥补了N-烷基喹啉鎓盐还原自由基报道的不足，同时具有反应条件温和、底物范围广、产物结构新颖等优点。
• Exploratory and mechanistic aspects of the electron-transfer photochemistry of olefin-N-heteroaromatic cation systems
  作者：Ung Chan Yoon、Suzanne L. Quillen、Patrick S. Mariano、Rosemarie Swanson、Jerome L. Stavinoha、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00343a022

  日期：1983.3
• Candea et al., 1935, p. 330,333
  作者：Candea et al.

  DOI：——

  日期：——