methyl (3aR,8aR)-3a-((S)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate | 1416570-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,8aR)-3a-((S)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
• CAS: 1416570-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: NZVSTNCUGMXAJV-RKVPGOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,8aR)-3a-((S)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,8aR)-3a-((S)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到methyl (3aR,8aR)-3a-((S)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v