3-ethyl-1-phenyl-2-pentene-1-one | 52329-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenyl-2-pentene-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-1-phenylpent-2-en-1-one；ω-Diaethylmethylen-acetophenon；3-Aethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-on；2-Penten-1-one, 3-ethyl-1-phenyl-
• CAS: 52329-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DXMNOHGNLAYEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.98638 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-phenyl-2-pentene-1-one 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 3-ethyl-3-hydroxyamino-1-phenyl-pentan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Farrow; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-ethyl-1-phenyl-2-pentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用金（III）催化的Meyer-Schuster重排对酮进行烯烃的烯烃化。

  摘要：

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0616743

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction:  Highly Regio- and Diastereoselective Intermolecular Addition of Water and Alcohols to Epoxy Alkynes
  作者：Lun-Zhi Dai、Ming-Juan Qi、Yong-Ling Shi、Xu-Guang Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0713640

  日期：2007.8.1

  have developed a novel access to ketal skeletons through a highly regio- and diastereoselective intermolecular addition of water and alcohols to alkynyl epoxides catalyzed by gold(I). This procedure involves a domino three-membered ring-opening, 6-exo-cycloisomerization, and subsequent intra- or intermolecular nucleophilic addition to a double-bond sequence.

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Extension de la reaction de Wittig: Condensation “d'ylures enolates” sur les cetones aliphatiques
  作者：C. Broquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93522-7

  日期：1973.1

  the reaction of HMPT-Li with the benzoylmethylenetriphenylphosphorane Ph3PCHCOPh reacts with aliphatic ketones, in contrast to its precursor. This condensation makes it possible to prepare β,γ-unsaturated ketones, of type RCHC(R′)CH2COPh, instead of the α,β isomer usually obtained in a Wittig reaction.

  HMPT-Li与苯甲酰基亚甲基三苯基膦烷Ph 3PphenylCHCOPh反应制得的烯醇盐内酯Ph 3 P + C - C（Ph）O - Li +与脂族酮反应，与其前体相反。该缩合使得能够制备β，γ不饱和酮，型RCHC（R'）CH的2 COPh，代替α，β在维蒂希反应通常同分异构体而获得。
• Direct Site-Specific and Highly Enantioselective γ-Functionalization of Linear α,β-Unsaturated Ketones: Bifunctional Catalytic Strategy
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Depeng Zhao、Bangzhi Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201301146

  日期：2013.6.24

  α, β, γ: The title method employs a Mg/L catalyst, which is well suited for the selective γ deprotonation and activation of linear α,β‐unsaturated ketones for reaction with nitroalkenes. The reaction leads to a series of optically active cyclohexene ring systems bearing multiple functional groups, systems which are not easily accessible using other methodologies.

  α，β，γ：标题方法使用Mg / L催化剂，该催化剂非常适合于选择性γ去质子化和线性α，β-不饱和酮与硝基烯烃反应的活化。该反应导致一系列带有多个官能团的光学活性环己烯环系统，这些系统使用其他方法不易获得。
• One Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones from the Mukaiyama Aldol Condensation
  作者：Ezzeddine Bouhlel、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397919208019070

  日期：1992.8

  Abstract Satisfactory yields of α,β-unsaturated ketones are obtained from two trimethylsilylenol ethers and a variety of aldehydes and ketones in a one pot modified Mukaiyama aldol procedure using triethylamine and trifluoroacetic anhydride.

  摘要 在使用三乙胺和三氟乙酸酐的一锅改良 Mukaiyama 羟醛工艺中，从两种三甲基甲硅烷醇醚和多种醛和酮中获得了令人满意的 α,β-不饱和酮。