N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-γ-aminobuttersaeure | 36974-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-γ-aminobuttersaeure
• 英文别名: 4-(4-Chlorbenzolsulfonylamino)-buttersaeure；4-{[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino}butanoic acid；4-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 36974-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD00442732
• 分子量: 277.729
• InChiKey: OLFODGXQLMGVNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-γ-aminobuttersaeure 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-N-(4-hydrazinyl-4-oxobutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 4-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-γ-aminobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• Treating amnesia with a pyrrolidone derivative
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US04833156A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  A use of the pyrrolidone derivative represented by the following formula [I] as an anti-amnesitc agent: ##STR1## wherein R represents a group ##STR2## X represents --SO.sub.2 -- or --CO--; R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a nitro group; n denotes an integer of 1-5; and, when n is an integer of 2 or more, R' may be the same or different, provided that (a) when X is --SO.sub.2 --, there is no case where R' is 3-CF.sub.3, 4-Cl-5-CF.sub.3, 3,5-(CF.sub.3).sub.2 or 3-NO.sub.2 ; (b) when X is --CO--, there is no case where n denotes 1 or 2 and R' is a halogen atom or a nitro group; (c) when X is --SO.sub.2 --, there is no case where n denotes 1 or 2 and R' is a group other than 4-Cl or 3-NO.sub.2 ; and (d) when n denotes 2, there is no case where the groups R' represent the same group which is halogen atom or a nitro group. Typical pyrrolidone derivatives are N-(4'-toluene-sulfonyl)-2-pyrrolidone, N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidone, N-benzenesulfonyl-2-pyrrolidone and N-[4'-(1", 1"-dimethylethyl)benzoyl]-2-pyrrolidone, particularly N-(4'-chloro-benzenesulfonyl)-2-pyrrolidone.

  以下是使用以下式[I]所表示的吡咯烷酮衍生物作为抗遗忘剂的用途： ##STR1## 其中，R代表一个基团##STR2## X代表--SO.sub.2--或--CO--; R'代表氢原子，低碳基，三氟甲基，卤素原子或硝基基团； n表示1-5的整数；当n为2或更多的整数时，R'可以相同或不同，前提是： (a)当X为--SO.sub.2--时，不存在R'为3-CF.sub.3、4-Cl-5-CF.sub.3、3,5-(CF.sub.3).sub.2或3-NO.sub.2的情况； (b)当X为--CO--时，不存在n为1或2且R'为卤素原子或硝基基团的情况； (c)当X为--SO.sub.2--时，不存在n为1或2且R'为4-Cl或3-NO.sub.2以外的基团的情况； (d)当n为2时，不存在R'代表相同的基团，该基团为卤素原子或硝基基团的情况。 典型的吡咯烷酮衍生物包括N-(4'-甲苯磺酰基)-2-吡咯烷酮，N-(4'-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮，N-苯磺酰基-2-吡咯烷酮和N-[4'-(1",1"-二甲基乙基)苯甲酰基]-2-吡咯烷酮，尤其是N-(4'-氯苯磺酰基)-2-吡咯烷酮。
• A convenient synthesis of<i>p</i>-substituted 1-arylsulfonyl-pyrrolidin-2-ones
  作者：Muhammad Zareef、Rashid Iqbal、Khalid M. Khan、Javid H. Zaidi、Zia-Ullah、Muhammad Arfan

  DOI：10.1080/14786410802090375

  日期：2009.3.20

  A convenient and novel method of cyclisation of 4-(4-substituted-phenylsulfonamido)-butanoic acids to their corresponding p-substituted 1-arylsulfonyl-pyrrolidin-2-ones was achieved by using polyphosphate ester (PPE). The reaction times were considerably reduced, with an increase in yields, when PPE was used in combination with a catalytic amount of pyridine.
• CHOAY, P.;ROGER, P.;OLLIERO, D.
  作者：CHOAY, P.、ROGER, P.、OLLIERO, D.

  DOI：——

  日期：——
• Use of pyrrolidone derivatives as anti-amnestic agents
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0288685B1

  公开（公告）日：1993-05-26
• US4217130A
  申请人：——

  公开号：US4217130A

  公开（公告）日：1980-08-12