1,3-diacetyladamantane | 59239-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diacetyladamantane
• 英文别名: 1,3-diacetylamantane；1-(3-acetyl-1-adamantyl)ethanone
• CAS: 59239-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD01825831
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GPMDBHIWOLWLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetyladamantane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到1,3-bis(1-hydroxyethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  CH 酸的金刚酰化

  摘要：

  摘要 对CH酸的酰化反应进行了研究，并开发了一种直接从1-金刚烷基碳酰氯合成1-金刚烷基甲基酮的有效方法。所提出的方法涉及羧酰氯与丙二酸二乙酯在氢氧化钠存在下反应，然后中间体酮二酯在酸性介质中水解并脱羧。

  DOI：

  10.1134/s107042802402012x
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 adamantane-1,3-dicarboxaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以51.8%的产率得到1,3-diacetyladamantane
  参考文献：
  名称：

  多环系统中的卡宾：潜在的金刚烷-1,3-二碳烯的产生和命运

  摘要：

  电位形成和金刚烷-1,3- dicarbenes的反应1 - 3在不同条件下，并从不同的前体，如金刚烷-1,3-二甲醛ditosylhydrazone（钠盐产生图4a），1,3- diacetyladamantane ditosylhydrazone的钠盐（5a）报道了1，3-二苯甲酰金刚烷二甲苯磺酰（（6a）和1，3-双（重氮苄基）金刚烷（7）的钠盐。通过4a分子内插入相邻C中，从4a热生成的碳素物种最终生成了bishomoadamantane（15），作为最终产物。C键和推定的抗Bredt烯烃物质的形成，然后是氢的夺取。在氢供体n -Bu 3 SnH存在下，相同钠盐4a的热解得到1,3-二甲基金刚烷（17）。钠盐5a的热分解得到1，3-二乙烯基金刚烷（14）。然而，钠盐6a和重氮前体7的热分解得到苄腈作为唯一鉴定的产物。相反，光解7提供了二聚嗪21。最后，新的甲苯磺酰腙衍生物的合成途径4，5，6周它们相应的钠盐，以及双-

  DOI：

  10.1002/poc.1319

文献信息

• Methods of acylating adamantane, tricyclo[5.2.1.02,6], and decalin compounds
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06429314B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  An acylating agent of the invention includes (A) a 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant, (B) oxygen, and (C) at least one compound selected from (c1) a metallic compound and (C2) N-hydroxyphthalimide or another imide compound. As the 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant (A), biacetyl, 2,3-butanediolor the like canbeused. As the metallic compound (c1), cobalt acetate, or another cobalt compound, for example, can be employed. By reacting an adamantane derivative or another compound having a methine carbon atom with the acylating agent, an acyl group can be introduced to the methine carbon atom with efficiency.

  本发明的酰化剂包括（A）1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，（B）氧气，以及（C）至少选择自（c1）金属化合物和（C2）N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种亚胺化合物的化合物。作为1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂（A），可以使用双醋酸、2,3-丁二醇等。作为金属化合物（c1），可以采用乙酸钴或另一种钴化合物。通过将金刚烷衍生物或另一种具有亚甲基碳原子的化合物与酰化剂反应，可以高效地在亚甲基碳原子上引入酰基。
• Catalytic radical acetylation of adamantanes with biacetyl by a cobalt salt under atmospheric dioxygen
  作者：Arata Kishi、Susumu Kato、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/a902384d

  日期：——

  Exposure of a mixture of adamantane and biacetyl under O2 in the presence of Co(OAc)2 (0.1 mol%) in AcOH led to 1-acetyladamantane (47%) and 1,3-diacetyladamantane (20%) as major products along with small amounts of adamantan-1-ol (4%) and adamantan-2-one (3%).

  在 AcOH 中含有 Co(OAc)2 (0.1 mol%)的情况下，将金刚烷和生物乙酰基混合物置于 O2 下，主要产物为 1-乙酰基金刚烷（47%）和 1,3-二乙酰基金刚烷（20%），以及少量金刚烷-1-醇（4%）和金刚烷-2-酮（3%）。
• [EN] INSULIN RECEPTOR PARTIAL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES PARTIELS DU RÉCEPTEUR DE L'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205309A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Insulin dimers and insulin analog dimers that act as partial agonists at the insulin receptor are disclosed.

  本发明揭示了作为胰岛素受体部分激动剂的胰岛素二聚体和胰岛素类似物二聚体。
• ADAMANTANEMETHANOL DERIVATIVES AND PRODUCTION PROCESSES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020016516A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein R a is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; R b is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; R c , R d and R e are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when R a is a hydrogen atom or a methyl group and R b is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(R a ) (R b )— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of R a and R b is a methyl group and the other is an ethyl group. 1

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下公式（1）表示，其中R是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，在与相邻碳原子的结合位点上至少与一个氢原子键合；Rc、Rd和Re分别是氢原子、羟基或被保护基团等；前提是当R为氢原子或甲基基团，Rb为甲基基团时，至少一个被保护羟基或类似物被键合到构成金刚烷骨架的至少一个碳原子上；当Ra和Rb中有一个为甲基基团，另一个为乙基基团时，除公式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）基团外，至少有一个取代基键合到金刚烷环上。
• SMAC MIMETIC DIMERS AND TRIMERS USEFUL AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：HANSON Gunnar

  公开号：US20090104151A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention provides small molecule mimics of the Smac peptide that are dimer-like or trimer-like compounds having two or three amide-containing domains connected by a linker. These compounds are useful to promote apoptosis. The invention includes pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to use them to treat conditions including cancer and autoimmune disorders.

  本发明提供了Smac肽的小分子模拟物，这些模拟物是二聚体或三聚体化合物，具有由连接剂连接的两个或三个含酰胺的结构域。这些化合物对促进细胞凋亡很有用。本发明还包括包含这些化合物的药物组成物和使用它们治疗包括癌症和自身免疫性疾病在内的疾病的方法。