1-adamantanol 4-chlorobenzoate | 359458-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantanol 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 1-Adamantyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 359458-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.79
• InChiKey: MNVUFCKHIAVTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 1-adamantanol 4-chlorobenzoate 在 四氢吡咯 、 四丁基高氯酸铵 、 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环酮与芳基氯的还原电光催化 α-C−H 芳基化

  摘要：

  在电光催化下，使用易于获得且廉价的芳基氯化物作为芳基化试剂，实现了环酮α-芳基化的无过渡金属方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400635
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-adamantanol 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of unactivated C(sp³)–H bonds with carboxylic acids via cross dehydrogenative coupling
  作者：Jiadi Zhou、Can Jin、Xiaohan Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra14586k

  日期：——

  An effective copper-catalyzed esterification of unactivated (non-benzylic and allylic) C(sp3)–H bonds of hydrocarbons with Selectfluor as an oxidant has been developed. This reaction could provide a direct, new and useful strategy for the synthesis of esters and alkyl alcohols by ester hydrolysis.

  已经开发出一种以Selectfluor为氧化剂对烃的未活化（非苄基和烯丙基）C（sp 3）-H键进行有效的铜催化酯化反应。该反应可以为通过酯水解合成酯和烷基醇提供直接，新的和有用的策略。
• An Efficient Method for the Preparation of Tertiary Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Zhuo Xin、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol203057w

  日期：2012.1.6

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl bromides is described for the efficient preparation of tertiary esters. The protocol proved compatible with a wide variety of functionallzed (hetero)aromatic bromides, as well as several different sterically hindered tertiary alcohols, affording the alkoxycarbonylated products in high yields. Finally, the formation of aromatic trityl esters is discussed.