2-乙基金刚烷 | 14451-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 2-乙基金刚烷
• 英文名称: 2-ethyladamantane
• CAS: 14451-87-7
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1323;1284;1286;1295;1306;1286;1295;1306;1312;1320;1284;1299;1310;1323;1284;1284

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基金刚烷 在 aluminum oxide 、 镍 氢气 作用下， 190.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-甲基金刚烷 、 金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Grubmueller, Peter; Maier, Wilhelm F.; Raque Schleyer, Paul von, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1989 - 2006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-金刚烷醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以89%的产率得到2-乙基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  笼状烃硝化的化学选择性

  摘要：

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。

  DOI：

  10.1134/s107042802010005x

文献信息

• An efficient desulfonylation method mediated by magnesium in ethanol
  作者：Ge Hyeong Lee、Eun Bok Choi、Eun Lee、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88080-3

  日期：1993.7

  An extremely convenient desulfonylation method of primary, secondary, tertiary alkyl and vinyl phenyl sulfones was developed by using magnesium in ethanol in the presence of catalytic amount of mercuric chloride to give the corresponding alkanes and alkene in almost quantitative yields.

  通过在催化量的氯化汞存在下，在乙醇中使用镁，开发了一种极为方便的伯，仲，叔烷基和乙烯基苯基砜的磺酰化方法，从而以几乎定量的产率得到了相应的烷烃和烯烃。
• Synthesis of 2-adamantyl-containing amines as compounds with potential pharmacological activity
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel’ev、E. A. Alykova、A. M. Pichugin、M. A. Kovaleva、A. O. Sergeev、N. A. Demidovich、E. V. Kondrat’ev

  DOI：10.1007/s11172-022-3701-1

  日期：2022.12

  The regularities of the reduction of unsaturated nitriles containing the 2-adamantyl fragment with lithium aluminum hydride and nickel—aluminum alloy were studied. In both cases, the double bond and nitrile group were simultaneously reduced. The presence of bulky substituents in the substrate in the α-position to the adamantyl fragment and hydroxy groups significantly retards the process, and the 80–90% yield of the corresponding products is achieved only when the temperature is raised to 65 °C. In the case of using a nickel—aluminum alloy, its 4—6-fold excess is required. The calculation of the potential pharmacological activity of the synthesized compounds shows that they can have antiviral, analgesic, and antidiabetic activity.

  研究了用氢化锂铝和镍铝合金还原含有 2-金刚烷基片段的不饱和腈的规律性。在这两种情况下，双键和腈基同时被还原。底物中金刚烷基片段和羟基的 α 位上存在笨重的取代基会大大延缓这一过程，只有当温度升至 65 ℃ 时，相应产物的产率才能达到 80-90%。如果使用镍铝合金，则需要过量 4-6 倍。对合成化合物潜在药理活性的计算表明，它们具有抗病毒、镇痛和抗糖尿病活性。
• Transformations of cage alcohols in the presence of 2-propanol and H2SO4
  作者：Elena A. Ivleva、Marat R. Baimuratov、Milena S. Shishkina、Yulia E. Khatmullina、Marina V. Leonova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133842

  日期：2024.2

  A convenient approach for the synthesis of hydrocarbons by transformations of cage alcohols in the presence of 2-propanol and sulfuric acid has been proposed. Scalability, good yields and usage of readily available reagents along with synthetic convenience showed usefulness of proposed approach. This approach made it possible to obtain high preparative yields of difficult-to-reach cage hydrocarbons

  提出了一种在 2-丙醇和硫酸存在下通过笼型醇转化合成烃的简便方法。可扩展性、良好的产率、易于获得的试剂的使用以及合成的便利性表明了所提出的方法的有用性。这种方法使得获得难以达到的笼状烃（例如2-甲基金刚烷、2-苯基金刚烷和高金刚烷）的高制备产率成为可能。对于某些底物，已经证明了通过在反应条件下改变硫酸浓度来获得相应饱和烃或烯基化产物的潜力。
• Colloid and nanosized catalysts in organic synthesis: XII. Hydrogenation of carbonitriles catalyzed by nickel nanoparticles
  作者：V. M. Mokhov、Yu. V. Popov、K. V. Shcherbakova

  DOI：10.1134/s1070363216020110

  日期：2016.2

  Hydrogenation of carbonitriles catalyzed by nickel nanoparticles in isopropanol proceeds under atmospheric pressure of hydrogen within 6-15 h to yield mainly secondary amines. Hydrogenation of alpha-aminonitriles results in reductive decyanation. beta-Aminonitriles undergo hydrogenolysis at the nitrogen-carbon bond.
• Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 334 - 339
  作者：Klimochkin、Leonova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——

表征谱图