2-(n-butyl)adamantane | 14449-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-(n-butyl)adamantane
• 英文别名: 2-n-butyladamantane；2-butyladamantane；2-n-Butyladamantan；2-Butyl-adamantan
• CAS: 14449-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: ZOQLCQXGZZFWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  261.5 °C
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1499;1455;1461;1465;1472;1455;1461;1465;1468;1465;1478;1489;1499;1465;1465

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butyl)adamantane 在 aluminum oxide 、 镍 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-甲基金刚烷 、 金刚烷 、 2-乙基金刚烷 、 2-propyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Grubmueller, Peter; Maier, Wilhelm F.; Raque Schleyer, Paul von, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1989 - 2006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-2-金刚烷醇 在 platinum(IV) oxide 磷酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(n-butyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Hoek,W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1045 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of unsaturated adamantyl-containing nitriles with lithium aluminum hydride in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、N. N. Mamutova、E. N. Savel’ev、E. A. Potayonkova、L. A. Pyntya、M. A. Nakhod

  DOI：10.1134/s1070363216060062

  日期：2016.6

  Reduction of unsaturated adamantyl-containing nitriles with lithium aluminum hydride in 2-methyltetrahydrofuran was examined. It was found that under the synthesis conditions a simultaneous reduction of the double bond and the nitrile group successfully occurred. The presence of bulky substituents in the α-position to the adamantyl moiety of nitriles led to a significant increase in the synthesis duration

  研究了在2-甲基四氢呋喃中用氢化铝锂还原不饱和含金刚烷基的腈。发现在合成条件下，双键和腈基同时还原成功。在腈的金刚烷基部分的α位上存在大量取代基导致合成持续时间的显着增加。仅通过提高温度并使用两倍过量的氢化锂铝才能获得令人满意的目标化合物收率。
• Synthesis of 2-adamantyl-containing amines as compounds with potential pharmacological activity
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel’ev、E. A. Alykova、A. M. Pichugin、M. A. Kovaleva、A. O. Sergeev、N. A. Demidovich、E. V. Kondrat’ev

  DOI：10.1007/s11172-022-3701-1

  日期：2022.12

  The regularities of the reduction of unsaturated nitriles containing the 2-adamantyl fragment with lithium aluminum hydride and nickel—aluminum alloy were studied. In both cases, the double bond and nitrile group were simultaneously reduced. The presence of bulky substituents in the substrate in the α-position to the adamantyl fragment and hydroxy groups significantly retards the process, and the 80–90% yield of the corresponding products is achieved only when the temperature is raised to 65 °C. In the case of using a nickel—aluminum alloy, its 4—6-fold excess is required. The calculation of the potential pharmacological activity of the synthesized compounds shows that they can have antiviral, analgesic, and antidiabetic activity.

  研究了用氢化锂铝和镍铝合金还原含有 2-金刚烷基片段的不饱和腈的规律性。在这两种情况下，双键和腈基同时被还原。底物中金刚烷基片段和羟基的 α 位上存在笨重的取代基会大大延缓这一过程，只有当温度升至 65 ℃ 时，相应产物的产率才能达到 80-90%。如果使用镍铝合金，则需要过量 4-6 倍。对合成化合物潜在药理活性的计算表明，它们具有抗病毒、镇痛和抗糖尿病活性。
• Mlinaric-Majerski, Kata; Pavlovic, Drazen; Veljkovic, Jelena, Croatica Chemica Acta, 1993, vol. 66, # 2, p. 385 - 392
  作者：Mlinaric-Majerski, Kata、Pavlovic, Drazen、Veljkovic, Jelena、Sindler-Kulik, Marija

  DOI：——

  日期：——

表征谱图