2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucopyranosyl 1-azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucopyranosyl 1-azide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R)-6-azido-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃O₉
• 分子量: 621.603
• InChiKey: SHZKMJFYJDZFHE-MPUKMYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucopyranosyl 1-azide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N¹-(4-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl)phenyl)-N⁴-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺胺-N-β-D-吡喃葡萄糖二酰胺类化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及具有N1‑芳基磺胺‑N4‑β‑D‑吡喃葡萄糖二酰胺类化合物的制备方法和医药用途。化合物如通式(I)所示，取代基详见说明书记载，所述通式(I)化合物及其光学活性体，非对映异构体和药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明基于CA IX和XII的药效团特征和亚细胞定位，设计合成选择性CA IX和XII抑制剂，选用多羟基高极性葡萄糖为尾端，通过柔性脂肪链和刚性芳香结构引入靶向CAs活性中心经典药效团芳基磺胺片段，整体结构可以选择性抑制胞外CA IX和XII催化活性，发挥抗肿瘤作用，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113024617B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucopyranosyl 1-azide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺胺-N-β-D-吡喃葡萄糖二酰胺类化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及具有N1‑芳基磺胺‑N4‑β‑D‑吡喃葡萄糖二酰胺类化合物的制备方法和医药用途。化合物如通式(I)所示，取代基详见说明书记载，所述通式(I)化合物及其光学活性体，非对映异构体和药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明基于CA IX和XII的药效团特征和亚细胞定位，设计合成选择性CA IX和XII抑制剂，选用多羟基高极性葡萄糖为尾端，通过柔性脂肪链和刚性芳香结构引入靶向CAs活性中心经典药效团芳基磺胺片段，整体结构可以选择性抑制胞外CA IX和XII催化活性，发挥抗肿瘤作用，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113024617B

文献信息

• 10.1039/d4cc01687d
  作者：Li, Yanjing、Tian, Yubiao、Xie, Demeng、Wang, Yingwei、Niu, Dawen

  DOI：10.1039/d4cc01687d

  日期：——

  biochemistry, efficiently synthesizing α-glycosyl azides has continued to pose significant challenges. In this report, we introduce a universal and practical radical reaction for the stereoselective synthesis of α-glycosyl azides using bench-stable allyl glycosyl sulfones as the donor. This method is characterized by its mild reaction conditions, high stereoselectivity, and extensive scope of glycosyl units.

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。
• N-芳基磺胺-N-β-D-吡喃葡萄糖二酰胺类化合物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113024617B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于医药技术领域，涉及具有N1‑芳基磺胺‑N4‑β‑D‑吡喃葡萄糖二酰胺类化合物的制备方法和医药用途。化合物如通式(I)所示，取代基详见说明书记载，所述通式(I)化合物及其光学活性体，非对映异构体和药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明基于CA IX和XII的药效团特征和亚细胞定位，设计合成选择性CA IX和XII抑制剂，选用多羟基高极性葡萄糖为尾端，通过柔性脂肪链和刚性芳香结构引入靶向CAs活性中心经典药效团芳基磺胺片段，整体结构可以选择性抑制胞外CA IX和XII催化活性，发挥抗肿瘤作用，具有良好的应用前景。
• Sureshbabu, Vommina V.; Vasantha; Madhu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 895 - 900
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Vasantha、Madhu

  DOI：——

  日期：——