N-(2-丙炔-1-基)-2-吡啶胺 | 117459-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-丙炔-1-基)-2-吡啶胺
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-prop-2-ynylpyridin-2-amine
• CAS: 117459-95-7
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: MGRLLCKYVXQMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙炔-1-基)-2-吡啶胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-丙炔-1-基)-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• Synthesis of Luminescent Fused Imidazole Bicyclic Acetic Esters by a Multicomponent Palladium Iodide‐Catalyzed Oxidative Alkoxycarbonylation Approach
  作者：Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Patrizio Russo、Catia Clementi、Paola Vitale、Fausto Ortica、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.202001693

  日期：2021.2.5

  derivatives, carried out under oxidative conditions using a simple catalytic system consisting of PdI2 (1 mol%) in conjunction with KI (1 equiv.), in the presence of AcONa as additive (1 equiv.) at 100 °C under 20 bar of a 4 : 1 mixture CO‐air. Under the optimized conditions, several N‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)pyridin‐2‐amines were smoothly converted into alkyl 2‐(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)acetates in fair yields

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。
• A practical two-step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：David Sucunza、Abdelouahid Samadi、Mourad Chioua、Daniel B. Silva、Cristina Yunta、Lourdes Infantes、M. Carmo Carreiras、Elena Soriano、José Marco-Contelles

  DOI：10.1039/c1cc10641d

  日期：——

  The Sandmeyer reaction of differently C-2 substituted N-(prop-2-yn-1-ylamino)pyridines is an efficient, mild, new and practical method for the stereospecific synthesis of (E)-exo-halomethylene bicyclic pyridones bearing the imidazo[1,2-a]pyridine heterocyclic ring system.

  不同C-2取代的N-（prop-2-yn-1-ylamino）吡啶的Sandmeyer反应是一种高效，温和，新颖且实用的立体异构合成带有咪唑的（E）-exo-卤代亚甲基双环吡啶酮的方法[1,2-a]吡啶杂环系统。
• [EN] ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS ANTI-INTÉGRINE ALPHAVBETA1 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016145258A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting ανβΐ integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制ανβΐ整合素和治疗纤维化的方法和组合物。
• Iodine-mediated aminohalogenation-oxidation to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole derivatives
  作者：Shan Li、Jian Liang、Xiaofeng Liu、Liqing Xian、Mingxu Du

  DOI：10.1007/s11696-020-01360-6

  日期：2021.3

  A simple and efficient method of iodine-mediated aminohalogenation-oxidation of fluorinated N’-propargyl amidines to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes was developed. This method showed good functional group compatibility and wide substrate scope, as variety of substituted substrates proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to excellent yields. And this method was also suitable to unfluorinated substrates. Fluorinated allyl amidines used as starting materials, aminohalogenated products were obtained as the final products. Studies on the mechanism indicated that the carbonylation proceeded via 5-iodomethyl imidazole intermediate, and the carbonyl oxygen atom was demonstrated that originated from dioxygen.

  本研究开发了一种简单高效的碘介导的氨基卤化-氧化氟化 N'-丙炔基脒合成 2-氟烷基咪唑-5-羰基醛的方法。该方法具有良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，各种取代的底物都能顺利合成相应的产物，收率从中等到极好。这种方法也适用于非氟化底物。以氟化烯丙基脒为起始原料，氨基卤化产物为最终产物。机理研究表明，羰基化反应是通过 5-iodomethyl imidazole 中间体进行的，羰基氧原子来源于二氧。
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160264566A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物等内容。

表征谱图