2-(1,3-benzylidene glyceryl)succinic acid mono ester | 150994-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,3-benzylidene glyceryl)succinic acid mono ester
• 英文别名: 2-(1,3-Benzylidene glycerol)succinic acid mono ester；4-Oxo-4-[(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 150994-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: CZBWHRNWUHAHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzylidene glyceryl)succinic acid mono ester 在 20% Pd(OH)2 on carbon 咪唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 HO-[G1]-PGLSA-TBDPS
  参考文献：
  名称：

  [EN] DENDRITIC POLYMERS, CROSSLINKED GELS, AND THEIR USES AS OPHTHALMIC SEALANTS AND LENSES
  [FR] POLYMERES DENDRITIQUES, GELS RETICULES, ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS DE SCELLEMENT ET LENTILLES OPHTALMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006031358A3
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-苯基-1,3-二氧六环-5-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-(1,3-benzylidene glyceryl)succinic acid mono ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810

文献信息

• Synthesis andin Vitro Degradation of Testosterone-Lipid Conjugates
  作者：Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/ardp.19953280313

  日期：——

  Testosterone‐lipid conjugates were obtained by covalent binding of the drug to 1,3‐dipalmitoylglycerol via succinic acid to 4‐(1,3‐dipalmitoyl‐2‐glyceryl)butyric acid and to 3‐palmitoyloxy‐2‐palmitoyloxymethylpropionic acid. In contrast to the corresponding bis‐deacyl derivatives, the lipids were not significantly hydrolyzed in aqueous buffers and in plasma. Incubation with pancreatic lipase yielded

  睾酮-脂质偶联物是通过将药物与 1,3-二棕榈酰甘油通过琥珀酸与 4-（1,3-二棕榈酰-2-甘油）丁酸和 3-棕榈酰氧基-2-棕榈酰氧基甲基丙酸共价结合而获得的。与相应的双脱酰基衍生物相比，脂质在水性缓冲液和血浆中没有显着水解。与胰脂肪酶孵育主要产生双十酰基化合物，其与甘油单酯相当，随后缓慢释放睾酮。结论是脂质缀合物是胰脂肪酶的底物。然而，由于空间位阻，药物释放非常缓慢。
• POLYMER CONJUGATED PROSTAGLANDIN ANALOGUES
  申请人：O'Shea Michael Shane

  公开号：US20140120058A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates in general to polymer-drug conjugates. In particular, the invention relates to polymer-drug conjugates wherein the conjugated drugs are selected from prostaglandins and substituted prostaglandins, to a method of delivering such prostaglandin drugs to a subject, to a sustained drug delivery system comprising the polymer-drug conjugates, to a method of preparing the polymer-drug conjugates, and to an implant comprising the polymer-drug conjugates. The polymer-drug conjugates may be useful for delivering prostaglandins and substituted prostaglandins for the treatment of glaucoma.

  本发明通常涉及聚合物-药物共轭物。具体而言，本发明涉及聚合物-药物共轭物，其中共轭药物选自前列腺素和取代前列腺素，以及将这样的前列腺素药物传递给受体的方法，包括聚合物-药物共轭物的持续性药物传递系统，制备聚合物-药物共轭物的方法，以及包含聚合物-药物共轭物的植入物。聚合物-药物共轭物可用于传递前列腺素和取代前列腺素，用于治疗青光眼。
• Eight-arm polyethylene glycol derivative, production method therefor, and modified bio-related substance thereof
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10434182B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Disclosed are an eight-arm polyethylene glycol (PEG) derivative (formula I), production method therefor and modified bio-related substance thereby. Wherein, one tetravalent group U together with four trivalent groups Ec form a highly symmetrical octavalent group CORE0; Lc connects the octavalent group to eight PEG chains having polydispersity or monodispersity and having n1 to n8 as the degree of polymerization thereof; the terminal of one PEG chain is connected to at least one functional group F (k≥1); said PEG chain and F therebetween can be directly connected (g=0) or be indirectly connected via a linking group L0 to a terminal end-branching group G (g=1); the latter provides more reactive sites for binding more drug molecules and increases the drug loading. The eight-arm polyethylene glycol derivative has a centrosymmetric or approximately centrosymmetric structure, and leads to more precise control of the molecular weight in large-scale production and much narrower distribution of molecular weight for products. The modified bio-related substance thereby has a more uniform and controllable performance.

  本发明公开了一种八臂聚乙二醇（PEG）衍生物（式 I）、其生产方法及其改性生物相关物质。其中，一个四价基团 U 与四个三价基团 Ec 形成一个高度对称的八价基团 CORE0；Lc 将八价基团连接到八条具有多分散性或单分散性且聚合度为 n1 至 n8 的 PEG 链上；一条 PEG 链的末端与至少一个官能团 F 连接（k≥1）；所述 PEG 链和 F 之间可以直接连接（g=0），也可以通过连接基团 L0 与末端支化基团 G 间接连接（g=1）；后者提供了更多的反应位点，可以结合更多的药物分子，增加药物负载量。八臂聚乙二醇衍生物具有中心对称或近似中心对称结构，因此在大规模生产中可以更精确地控制分子量，产品的分子量分布也更窄。因此，改性生物相关物质的性能更均匀、更可控。
• Multifunctionalized polyethylene glycol derivative and preparation method therefor
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US11324827B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Disclosed are a multifunctionalized polyethylene glycol derivative and a preparation method therefor. The derivative has an H-shaped structure as represented by formula (1) and comprises one linear core LPEG and four PEG branch chains, where n1, n2, n3, and n4 respectively are the degrees of polymerization of the branch chains, U1 and U2 are trivalent branching groups connecting the core LPEG to two of the PEG branch chains, F1 and F2 contain a functional group or a protected form R01 thereof and may or may not contain a branched group G, correspondingly, the number of R01 is one or more, F1 and F2 are either identical or different, any one linking group in the molecule or any linking group formed with an adjacent heteroatom group can either remain stable or be degraded, and any one PEG segment in the molecule is discretely polydispersed or monodispersed. The multifunctional polyethylene glycol is flexible and diverse in terms of branch structures and the lengths of branching arms, has various parameters and performance indicators that are adjustable and easy to control, and has a broad applicability.

  本发明公开了一种多功能聚乙二醇衍生物及其制备方法。该衍生物具有由式（1）表示的 H 型结构，包括一个线性核心 LPEG 和四个 PEG 支链，其中 n1、n2、n3 和 n4 分别为支链的聚合度，U1 和 U2 为连接核心 LPEG 和两个 PEG 支链的三价支化基团、F1 和 F2 含有一个官能团或其保护形式 R01，可以含有或不含有支链基团 G，相应地，R01 的数目为一个或多个，F1 和 F2 要么相同要么不同，分子中的任何一个连接基团或与相邻杂原子基团形成的任何连接基团要么保持稳定，要么降解，分子中的任何一个 PEG 段离散多分散或单分散。多功能聚乙二醇的支链结构和支臂长度灵活多样，各种参数和性能指标可调且易于控制，具有广泛的适用性。
• [EN] HETEROFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, AND BIO-RELATED SUBSTANCE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE POLYÉTHYLÈNEGLYCOL HÉTÉROFONCTIONALISÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SUBSTANCE D'ORIGINE BIOLOGIQUE<br/>[ZH] 一种异官能化聚乙二醇衍生物、制备方法及其生物相关物质
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2016050209A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  本发明公开一种异官能化聚乙二醇衍生物（式1）、制备方法及其修饰的生物相关物质。其具有Y型结构，由三价基团U和连接基L1、L2、L3构成支化中心结构Uc；且具有两种不同的功能性基团F1、F2；三条PEG链聚合度分别为n1、n2、n3，各自独立地具有多分散性或单分散性；PEG链末端可通过支化基团G1、G2、G3分别连接至少1个功能性基团；g1、g2、g3为1时，末端具有多活性位点；二价连接基L4、L6的重复单元数为p1、p2、p3；分子中任一个连接基或其与相邻杂原子基团形成的连接基可稳定存在或可降解。该官能化聚乙二醇在支化结构、分支臂的长度等方面够灵活多样、各种参数和性能指标可调易控，应用广泛。