12β-hydroxytestosterone | 80202-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β-hydroxytestosterone
• 英文别名: 12beta-Hydroxytestosterone；(8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-12,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 80202-69-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: ALIYDBHAYMSEHU-SLMGBJJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 氨苄西林 、 甘油 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12β-hydroxytestosterone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of Testosterone by Bacterial Cytochromes P450 Using theEscherichia coliExpression System

  摘要：

  研究人员从细菌中收集了 213 个细胞色素 P450（P450）基因，并利用大肠杆菌表达系统表达了这些基因，以测试它们对睾酮的羟化能力。24 种 P450 在 2α-、2β-、6β-、7β-、11β-、12β-、15β-、16α- 和 17-位上立体选择性地单羟化睾酮（17-羟化产生 17-酮产物）。P450s 的羟基化位点用法与人类 P450s 不同，而 2α-、2β-、6β-、11β-、15β-、16α- 和 17-羟基化是人类和细菌 P450s 的共同反应。细菌 P450 催化的大多数睾酮羟化反应都发生在 β 面上。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.307

文献信息

• Biotransformation of Testosterone by Ulocladium Chartarum Mrc 72584
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru、Şengül Yılmaz

  DOI：10.3184/174751918x15341764332783

  日期：2018.8

  The incubation of testosterone 1 with Ulocladium chartarum MRC 72584 has been reported. U. chartarum MRC 72584 hydroxylated testosterone 1 at C-7β, C-6β, C-14α and C-12β, accompanied by a 5α-reduction and oxidations at C-6 and at C-17.

  有报告称，睾酮 1 与 Ulocladium chartarum MRC 72584 进行了培养。U. chartarum MRC 72584 在睾酮 1 的 C-7β、C-6β、C-14α 和 C-12β 处羟化，同时在 C-6 和 C-17 处发生 5α 还原和氧化反应。
• Structure and stereochemistry of products of hydroxylation of human steroid hormones by a housefly cytochrome P450 (CYP6A1)
  作者：Neil E. Jacobsen、Katalin E. Kövér、Marat B. Murataliev、René Feyereisen、F. Ann Walker

  DOI：10.1002/mrc.1767

  日期：2006.4

  The structure and stereochemistry of nine steroid metabolites isolated in quantities ranging from 0.15 to 1.8 mg were determined using a variety of NMR techniques, including heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) using broadband adiabatic 13C pulses and phase‐sensitive data presentation. Testosterone, androstenedione and progesterone were oxidized with housefly cytochrome P450 6A1 enzyme reconstituted

  使用各种 NMR 技术，包括使用宽带绝热 13C 脉冲和相敏数据表示的异核多键相关 (HMBC)，确定了以 0.15 至 1.8 mg 的数量分离的九种类固醇代谢物的结构和立体化学。睾酮、雄烯二酮和孕酮被家蝇细胞色素 P450 6A1 酶氧化，该酶在体外用家蝇 NADPH 细胞色素 P450 还原酶和细胞色素 b5 重组。使用改进的 HMBC 序列以及 2D 异核单量子相关 (HSQC)、COZY 和核 Overhauser 和交换光谱 (NOESY) 在 CD3OD 中的 NMR 分析，结合对 J 耦合的详细分析表明羟基化仅发生在 β 面上2、12 和 15 位的类固醇。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons，
• Hydroxylation of Testosterone by Bacterial Cytochromes P450 Using the<i>Escherichia coli</i>Expression System
  作者：Hitosi AGEMATU、Naoki MATSUMOTO、Yoshikazu FUJII、Hiroki KABUMOTO、Satoru DOI、Kazuhiro MACHIDA、Jun ISHIKAWA、Akira ARISAWA

  DOI：10.1271/bbb.70.307

  日期：2006.1

  Two hundred thirteen cytochrome P450 (P450) genes were collected from bacteria and expressed based on an Escherichia coli expression system to test their hydroxylation ability to testosterone. Twenty-four P450s stereoselectively monohydroxylated testosterone at the 2α-, 2β-, 6β-, 7β-, 11β-, 12β-, 15β-, 16α-, and 17-positions (17-hydroxylation yields 17-ketoproduct). The hydroxylation site usage of the P450s is not the same as that of human P450s, while the 2α-, 2β-, 6β-, 11β-, 15β-, 16α-, and 17-hydroxylation are reactions common to both human and bacterial P450s. Most of the testosterone hydroxylation catalyzed by bacterial P450s is on the β face.

  研究人员从细菌中收集了 213 个细胞色素 P450（P450）基因，并利用大肠杆菌表达系统表达了这些基因，以测试它们对睾酮的羟化能力。24 种 P450 在 2α-、2β-、6β-、7β-、11β-、12β-、15β-、16α- 和 17-位上立体选择性地单羟化睾酮（17-羟化产生 17-酮产物）。P450s 的羟基化位点用法与人类 P450s 不同，而 2α-、2β-、6β-、11β-、15β-、16α- 和 17-羟基化是人类和细菌 P450s 的共同反应。细菌 P450 催化的大多数睾酮羟化反应都发生在 β 面上。