2-(4-fluorophenyl)-3-indolylglyoxalyl chloride | 77445-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-indolylglyoxalyl chloride
• 英文别名: [2-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]glyoxylyl chloride；2-(4-fluorophenyl)indol-3-ylglyoxyl chloride；2-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 77445-88-6
• 化学式: C₁₆H₉ClFNO₂
• 分子量: 301.704
• InChiKey: LHVLQJUIOQBDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  528.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-indolylglyoxalyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-fluoro-phenyl)-3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new fluorine containing 3-dialkylaminomethyl indoles, 3-indolylglyoxamides and tryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903661
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-indolylglyoxalyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请属于生物医药的技术领域，尤其涉及一种吲哚荧光探针及其制备方法和应用。本申请提供了一种吲哚荧光探针，其化学式如式Ⅰ所示，其中，R1选自H或Cl；R2选自荧光分子；n为2‑8的整数。本申请提供了一种吲哚荧光探针及其制备方法和应用，能排除生物体自发荧光的干扰，高效的、准确的在生物体中检测TSPO含量。

  公开号：

  CN110862384B

文献信息

• Evaluation of Novel <i>N</i>¹-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides as a New Chemotype of 18 kDa Translocator Protein-Selective Ligand Suitable for the Development of Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Victor W. Pike、Sabrina Taliani、Talakad G. Lohith、David R. J. Owen、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Jinsoo Hong、Sami S. Zoghbi、Roger N. Gunn、Christine A. Parker、Eugenii A. Rabiner、Masahiro Fujita、Robert B. Innis、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm101230g

  日期：2011.1.13

  carbon-11 for evaluation with positron emission tomography (PET) in monkey. After intravenous injection, [11C]31 entered brain to give a high proportion of TSPO-specific binding. These findings augur well for the future application of [11C]31 in humans. Consequently, the binding of 31 to human TSPO was tested on samples of brain membranes from deceased subjects who through ethically approved in vitro

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂
• New Fluorescent 2-Phenylindolglyoxylamide Derivatives as Probes Targeting the Peripheral-Type Benzodiazepine Receptor:  Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Valentina Sergianni、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Barbara Cosimelli、Enrico Abignente、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Leonardo Rossi、Vittorio Gremigni、Francesca Spinetti、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm061137o

  日期：2007.1.1

  Fluorescent ligands for the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) featuring the 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl moiety were synthesized, based on N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides, a potent, selective class of PBR ligands previously described by us. All the new ligands are moderately to highly potent at the PBR, with a complete selectivity over the central benzodiazepine receptor

  基于N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基乙酰胺，合成了具有7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基部分的外围型苯并二氮杂receptor受体（PBR）的荧光配体，是我们之前所述的有效的，选择性的PBR配体类别。所有这些新的配体在PBR上均具有中等至强效，对中心苯并二氮杂receptor受体具有完全的选择性。荧光显微镜检查的结果表明，这些探针在C6胶质瘤细胞的线粒体水平上特异性标记了PBR。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides. A New Class of Potent and Selective Ligands at the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Maria Paola Patrizi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Enrico Abignente、Barbara Costa、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm030973k

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis and the affinity data at both the peripheral (PBR) and the central benzodiazepine receptors of a series of N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide derivatives III, designed as conformationally constrained analogues of 2-phenylindole-3-acetamides II such as FGIN-1-27. Most of the new compounds showed a high specificity and affinity for PBR, with K(i) in the nanomolar to subnanomolar

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。
• Anxiolytic-like Effects of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides by Modulation of Translocator Protein Promoting Neurosteroid Biosynthesis
  作者：Federico Da Settimo、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Anna Maria Marini、Silvia Salerno、Marusca Bellandi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Barbara Cosimelli、Eleonora Da Pozzo、Barbara Costa、Nicola Simola、Micaela Morelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm8003224

  日期：2008.9.25

  Novel N,N-disubstituted indol-3-ylglyoxylamides (1-56), bearing different combinations of substituents R-1-R-5, were synthesized and evaluated as ligands of the translocator protein (TSPO), the 18 kDa protein representing the minimal functional unit of the "peripheral-type benzodiazepine receptor" (PBR). Most of the new compounds showed a nanomolar/subnanomolar affinity for TSPO and stimulated steroid biosynthesis in rat C6 glioma cells with a potency similar to or higher than that of classic TSPO ligands such as PK 11195. Moreover, when evaluated in vivo by means of the elevated-plus-maze (EPM) paradigm in the rat, compound 32. the best-performing derivative in terms of TSPO affinity and pregnenolone production, showed clear anxiolytic effects. The results of this study suggested that the novel N, N-di substituted indol-3y1glyoxylani ides may represent a promising class of compounds potentially suited for the treatment of anxiety disorders.
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; SINGH R. P., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 6, 1343-1350
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 SINGH R. P.

  DOI：——

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