(o-(methylbut-3-en-1-ynyl)benzoyl)diazoethane | 136639-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-(methylbut-3-en-1-ynyl)benzoyl)diazoethane
• 英文别名: 2-Diazo-1-[2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 136639-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SVRKSKBHUOTTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-(methylbut-3-en-1-ynyl)benzoyl)diazoethane 在 dirhodium tetraacetate 、 氧气 作用下， 生成 2-Methyl-3-(2-methyl-acryloyl)-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化α-重氮取代的炔烃的环化反应。一种新的反应方式

  摘要：

  用Rh 2 OAc 4处理几种邻炔基-烯基取代的α-二重氮苯乙酮衍生物会导致环丙烯基取代的茚满，其随后进行2 + 2-二聚反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79874-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium trimethylsilonate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 (o-(methylbut-3-en-1-ynyl)benzoyl)diazoethane
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Austin, David J.; Gareau, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2637 - 2647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of o-alkynyl substituted α-diazoacetophenones. Conversion to β-naphthols via arylketene intermediates
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Ugo Chiacchio、Jamal M. Kassir、Antonio Rescifina、Simon L. Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79427-5

  日期：1991.10

  In contrast to the rhodium (II) mediated cycloisomerization of o-alkynyl substituted α-diazoacetophenones, irradiation leads to β-naphthols which are formed via cyclization of an arylketene intermediate.

  与铑（II）介导的邻炔基取代的α-二重氮苯乙酮的环异构化相反，辐射导致生成β-萘酚，后者是通过芳基烯酮中间体的环化反应而形成的。