3-(4-异丁基苯甲酰基)丙酸 | 73120-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-异丁基苯甲酰基)丙酸
• 英文名称: 4-(4-isobutylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 73120-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD09803960
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VTSCHNAWJCRJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-异丁基苯甲酰基)丙酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(4-(2-methylpropyl)phenyl)-3,4,8,9-tetrahydro-2H-pyridazino[1,6-a][1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪取代的s-三嗪-2-亚胺/一/硫酮衍生物的设计，合成和降压筛选。

  摘要：

  合成了一些新的7-取代的苯基-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺/一个硫酮衍生物从合适的芳基烃开始的反应。使用尾袖法通过无创方法筛选最终化合物的降压活性。所有测试化合物均显示出显着的降压活性。7-（联苯-4-基）-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺（4p）的降压活性大于参考标准药物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.656623
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 以93的产率得到3-(4-异丁基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 683-692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPERATION AND THEIR USE AS ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIMYCOBACTERIENTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004026848A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel compounds belonging to the class of oxazolidinones possessing potent antimycobacterial properties especially useful in the treatment of acid fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium-intracellular complex, M. fortuitum and M. kansai. The compound and its pharmaceutically acceptable salts thereof act as antibacterial agents. Also disclosed is a method for inhibiting growth of mycobacterial cells a well as a method of treating mycobacterial conditions such as Mycobacterium tuberculoses, drug resistant Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium-intracellular complex, M. fortuitum and M. kansai, comprising administering an antimycobacterially effective amount of the said compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. There is also disclosed a process for the manufacture of the said compound or its pharmaceutically acceptable salts.

  新型化合物属于噁唑烷酮类，具有强效抗分枝杆菌特性，特别适用于治疗酸快速生长的微生物，如结核分枝杆菌、分枝杆菌内复合体、堪萨斯分枝杆菌和康萨分枝杆菌。该化合物及其药学上可接受的盐作为抗菌剂。还公开了一种抑制分枝杆菌细胞生长的方法，以及治疗结核分枝杆菌病、耐药性结核分枝杆菌、分枝杆菌内复合体、堪萨斯分枝杆菌和康萨分枝杆菌等分枝杆菌疾病的方法，包括给予所述化合物和/或其药学上可接受的盐的抗分枝杆菌有效量。还公开了一种制造所述化合物或其药学上可接受的盐的方法。
• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Synthesis, Molecular Docking and Potential Antioxidant Activity of Di/Trisubstituted Pyridazinone Derivatives
  作者：Sukhbir Lal Khokra、Shah Alam Khan、Pramila Thakur、Deepika Chowdhary、Aftab Ahmad、Asif Husain

  DOI：10.1002/jccs.201600051

  日期：2016.9

  A number of pyridazinone derivatives bearing substituted benzylidene and heterocyclic/aromatic rings at 4th and 6th positions, respectively were synthesized in good to moderate yields and screened for antioxidant activity. Antioxidant activity of pyridazinone derivatives was evaluated by using several in vitro radical scavenging methods such as 1,1‐diphenylpicrylhydrazyl (DPPH), hydrogen peroxide (H2O2)

  分别以良好至中等的产率合成了许多分别在第4位和第6位带有取代亚苄基和杂环/芳环的哒嗪酮衍生物，并筛选了其抗氧化活性。吡嗪酮衍生物的抗氧化活性通过几种体外自由基清除方法进行了评估，例如1,1-二苯基吡咯并肼（DPPH），过氧化氢（H 2 O 2），一氧化氮（NO），还原能力和金属螯合测定等。使用Molegro虚拟docker软件来研究标题化合物与黄嘌呤氧化还原酶的结合亲和力。在测试的化合物中，5a，5d，5g和5j被发现具有与阳性对照抗坏血酸同等的优异抗氧化活性。这些化合物的分子对接研究显示了与黄嘌呤氧化还原酶受体的良好选择性。对结构-活性关系的初步研究表明，哒嗪酮核上存在吸电子基团和杂环与最佳效能和选择性有关。可能提出黄嘌呤氧化还原酶受体可能参与了带有芳香环和亚苄基取代基的哒嗪酮衍生物的抗氧化活性，因此合成的化合物值得进一步探索。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Screening of Pyridazinone Hybrids as Anticonvulsant Agents
  作者：Sangh Partap、Mohammad Shahar Yar、Md. Zaheen Hassan、Md. Jawaid Akhtar、Anees A. Siddiqui

  DOI：10.1002/ardp.201700135

  日期：2017.10

  A series of new hybrid benzimidazole containing pyridazinones derivatives were designed and synthesized in accordance with the pharmacophoric requirements essential for the anticonvulsant activity. The synthesized compounds were evaluated for anticonvulsant activity on mice by the gold standard maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ)‐induced seizure models. Among the

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），
• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。