3-(4-异丁基苯基)-丙酸 | 65322-85-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-异丁基苯基)-丙酸
• 中文别名: 布洛芬杂质F；4-(2-甲基丙基)苯丙酸
• 英文名称: 3-(4'-isobutylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-isobutylphenyl)propionic acid；4-isobutylphenylpropionic acid；4-(2-methylpropyl)phenylpropionic acid；(4-isobutylphenyl) propionic acid；2-(4-Isobutylphenyl)-propionsaeure；3-(4-Isobutylphenyl)propanoic acid；3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 65322-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD08275589
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DYNVRFFVBZVRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327℃
• 密度：
  1.033
• 闪点：
  225℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

生物活性方面，Ibuprofen Impurity F 是 Ibuprofen 的一种杂质。Ibuprofen 能够抑制 COX-1 和 COX-2 酶，其 IC50 值分别为 13 μM 和 370 μM，展现出显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-异丁基苯基)-丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-hydroxy-3-(4-isobutylphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂的体内表征。

  摘要：

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。

  DOI：

  10.1021/jm00394a032
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-异丁基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂的体内表征。

  摘要：

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。

  DOI：

  10.1021/jm00394a032

文献信息

• 一种有机羧酸的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN110294659A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明揭示了一种有机羧酸的制备方法，该制备方法包括如下步骤：在反应容器中加入催化剂、烯烃、水及溶剂，通入CO并加热反应，反应完成后分离得到有机羧酸，催化剂包括过渡金属催化剂、配体以及催化助剂，所述催化助剂包括路易斯酸盐。该制备方法摒弃了现有技术中对质子酸依赖，采用路易斯酸盐作为催化助剂，从而能有效防止反应体系对于设备的腐蚀，从而降低对设备的要求；本制备方法具有优秀的底物实用性，其操作步骤简捷，反应条件温和易控，原料廉价易得，产品收率及产品纯度高，适于大规模工业化生产；可通过催化助剂来调控反应产物的正/异比，改善了传统膦配体调节反应产物正/异比的缺陷，简化了该类反应的反应进程，有利于节约成本。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• N-((3-BENZYL)-2,2-(BIS-PHENYL)-PROPAN-1-AMINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20100041717A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (Ia) and (Ib), wherein A, B, C, R 1 and R 14 are described herein.

  式(Ia)和(Ib)的化合物，其中A、B、C、R1和R14如本文所述。
• Regioselectivity inversion tuned by iron(<scp>iii</scp>) salts in palladium-catalyzed carbonylations
  作者：Zijun Huang、Yazhe Cheng、Xipeng Chen、Hui-Fang Wang、Chen-Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c8cc01190g

  日期：——

  Impactful regioselectivity control is crucial for cost-effective chemical synthesis. By using cheap and abundant iron(III) salts, the hydroxycarbonylations of both aromatic and aliphatic alkenes were significantly enhanced in both reactivity and selectivity (iso/n or n/iso up to >99 : 1). Moreover, Pd-catalyzed carbonylation selectivity can be switched from branched to linear by using different Fe(III)

  有效的区域选择性控制对于经济高效的化学合成至关重要。通过使用廉价而丰富的铁（III）盐，芳族和脂族烯烃的羟羰基化反应性和选择性都得到了显着提高（iso / n或n / iso高达> 99：1）。此外，可以通过使用不同的Fe（III）盐将Pd催化的羰基化选择性从支链切换为线性。另外，对于仲醇的羰基化获得了相似的结果。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20150250884A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  One aspect of the invention relates to AI-helper compositions comprising an AI compound (e.g., melatonin, alpha-lipoic acid, vitamin E, vitamin D, glutathione, resveratrol, astaxanthin, beta carotene, vitamin A, vitamin C, vitamin B12, vitamin B6, folic acid, and taurine) and one or more helper esters. The AI-helper compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of the AI compound to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the AI-helper compositions.

  该发明的一个方面涉及AI助剂组合物，包括AI化合物（例如褪黑激素、α-硫辛酸、维生素E、维生素D、谷胱甘肽、白藜芦醇、虾青素、β-胡萝卜素、维生素A、维生素C、维生素B12、维生素B6、叶酸和牛磺酸）和一个或多个助剂酯。本文披露的AI助剂组合物可用于有效地经皮途径将AI化合物传递给受试者。该发明的另一个方面涉及AI助剂组合物的应用和制备。