oxolinic acid sodium salt | 59587-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: oxolinic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate；sodium salt of [1-ethyl 4-oxo 6,7-methylenedioxy 1,4-dihydro 3-quinolinyl]carboxylic acid；sodium salt of oxolinic acid；Sodium oxolinate；sodium;5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 59587-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₅*Na
• 分子量: 283.216
• InChiKey: WANXPWCBQXXPFK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxolinic acid sodium salt 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid 4-[2-(4-isobutyl-phenyl)-propionyloxymethoxycarbonyl]-phenoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et activité biologique de prodrogues de l'acide oxolinique

  摘要：

  Antiseptic phenols, anti-inflammatory acids and polyethyleneglycol moieties have been attached by labile bonds to oxolinic acid giving pro-drugs with anti-bacterial activities. Some of them are more soluble in water, exhibit a more sustained action in the time and give higher plasma and tissue concentrations compared with the free drug.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90108-y
• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 oxolinic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of N-alkyl-3,4-dialkyloxyanilines and derivatives thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备N-烷基-3,4-二烷氧基苯胺及其衍生物的公式I的方法，其中R1和R2各自是相同的或是不同的低级烷基，或者R1和R2共同形成一个亚甲基桥，R3是H或低级烷基，包括溴化公式II的化合物，其中R1和R2如上所述以形成公式III的化合物，然后将所述化合物与公式R3NH2的水性烷基胺或氨反应，其中R3如上所述，以实现溴代中间体公式III的氨基化，以形成公式I的化合物。本发明涉及一种制备N-烷基-3,4-二烷氧基苯胺及其衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种制备N-烷基-3,4-二烷氧基苯胺的方法，这些化合物可用作具有抗菌活性的喹唑啉酮和喹唑啉-硫酮衍生物的中间体。因此，通过本发明的过程产生的化合物可以用于生产例如已知的抗菌化合物恶喹酸，即5-乙基-5,8-二氢-8-氧代-1,3-二氧杂环[4,5-g]喹啉-7-羧酸及其盐。在U.S.专利3,748,331中描述了，例如，一种从公式I的化合物制备A化合物的方法，其中R3表示1至5个碳原子的烷基，R1 = R2 =亚甲基桥。在所述专利中，通过涉及硝化1,2-亚甲基二氧苯（MDB）（3a）以产生硝基化合物（4a）；随后的还原4a与氢和适当的催化剂（例如碳上的钯）以产生3,4-亚甲基二氧基苯胺（MDA）（2b）；以及c.使2b烷基化以产生N-烷基MDA（I，R3 =烷基）的三步合成（方案1）来制备公式I的化合物。以下方案说明了N-烷基MDA的已知合成。

  公开号：

  EP0549263A3

文献信息

• Antibacterial agents containing oxo-4-pyridine carboxylic acid
  申请人：Panmedica

  公开号：US04764518A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  The present invention relates to novel antibacterial agents, corresponding to the following general formula I ##STR1## in which: Q represents an aromatic ring, X represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group, Y represents a linkage or an alkyl group, Z represents a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl or heteroalkyl group. These compounds constitute anti-bacterial agents with multiple pharmacological activity.

  本发明涉及新型抗菌剂，对应以下一般式I ##STR1## 其中：Q代表一个芳香环，X代表氢原子或线性或支链烷基基团，Y代表连接或烷基基团，Z代表氢原子、烷基、芳基或杂原子烷基基团。这些化合物构成具有多种药理活性的抗菌剂。
• Cephalosporin 3'-quinolone esters with a dual mode of action
  作者：Harry A. Albrecht、George Beskid、Ka Kong Chan、James G. Christenson、Roy Cleeland、Kenneth H. Deitcher、Nafsika H. Georgopapadakou、Dennis D. Keith、David L. Pruess

  DOI：10.1021/jm00163a013

  日期：1990.1

  According to the generally accepted mechanism by which bacterial enzymes react with cephalosporins, opening of the beta-lactam ring can lead to the expulsion of a 3'-substituent. A series of dual-action cephalosporins was prepared in which antibacterial quinolones were linked to the cephalosporin 3'-position through an ester bond in the expectation that, in addition to exerting their own beta-lactam activity, these cephalosporins would act as prodrugs for the second antibacterial agent. Compared to parent cephalosporins in which the 3'-substituent was acetoxy, the bifunctional cephalosporins exhibited a broadened antibacterial spectrum, suggesting that a dual mode of action may indeed be operative.
• ALBRECHT, HARRY A.;BESKID, GEORGE;CHAN, KA-KONG;CHRISTENSON, JAMES G.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 77-86
  作者：ALBRECHT, HARRY A.、BESKID, GEORGE、CHAN, KA-KONG、CHRISTENSON, JAMES G.、CLE+

  DOI：——

  日期：——
• LOUBINOUX, B.;COLIN, J. L.;THOMAS, V., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 461-467
  作者：LOUBINOUX, B.、COLIN, J. L.、THOMAS, V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：LARUELLE C.、 LEPANT M.、 RAYNIER B.

  DOI：——

  日期：——