1-(3-(羟甲基)-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 99842-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-(羟甲基)-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: N-acetyl-3-hydroxymethylindole；(1-acetyl-1H-indol-3-yl)methanol；1-[3-(hydroxymethyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 99842-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DBTMWGYRMRRCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(羟甲基)-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-乙酰基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts

  摘要：

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40226f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1-(3-(羟甲基)-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  串联N-烷基化-Aza-Cope重排反应在吲哚中轻松安装2-反向异戊烯基官能团及其在合成中的应用

  摘要：

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。

  DOI：

  10.1002/chem.201503355

文献信息

• Sweet Drugs for Bad Bugs: A Glycomimetic Strategy against the DC-SIGN-Mediated Dissemination of SARS-CoV-2
  作者：Jonathan Cramer、Adem Lakkaichi、Butrint Aliu、Roman P. Jakob、Sebastian Klein、Ivan Cattaneo、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Gert Zimmer、Matias Ciancaglini、Tiago Abreu Mota、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1021/jacs.1c06778

  日期：2021.10.27

  screening hit yielded a glycomimetic ligand with a more than 100-fold improved binding affinity compared to methyl α-d-mannopyranoside. Analysis of binding thermodynamics revealed an enthalpy-driven improvement of binding affinity that was enabled by hydrophobic interactions with a loop region adjacent to the binding site and displacement of a conserved water molecule. The identified ligand was employed

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价
• Tandem Insertion–[1,3]‐Rearrangement: Highly Enantioselective Construction of α‐Aminoketones
  作者：Yushuang Chen、Yun Liu、Zhaojing Li、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201914645

  日期：2020.5.18

  rearrangement reaction. The rhodium salt and chiral N,N ' -dioxide-indium(III) complex make up relay catalysis, which enables the O-H insertion of benzylic alcohols to N -sulfonyl-1,2,3-triazoles, and asymmetric [1,3]-rearrangement of amino enol ether intermediates, subsequently. Preliminary mechanistic studies suggested that the [1,3] O-to-C rearrangement step proceeded through an ion pair pathway.

  通过串联插入/ [1,3] O-C重排反应很容易获得α-氨基酮衍生物的对映选择性合成。铑盐和手性N，N'-二氧化物-铟（III）配合物构成继发催化，这使得苄醇可以OH插入N-磺酰基-1,2,3-三唑，并且不对称[1,3] -氨基烯醇醚中间体的重排。初步的机理研究表明，[1,3] O-to-C重排步骤是通过离子对途径进行的。
• The eco-friendly electrosynthesis of trifluoromethylated spirocyclic indolines and their anticancer activity
  作者：Jianyong Lan、Shaoyun Li、Kejun Lin、Peng Zhou、Weili Chen、Liqian Gao、Tingshun Zhu

  DOI：10.1039/d2ob00459c

  日期：——

  eco-friendly synthesis of CF3-containing spirocyclic indolines. The cascade reaction comprised anodic oxidation to obtain CF3 radicals, the addition of radicals to indoles, and intramolecular spirocyclization. The reaction system without external chemical oxidants could easily be scaled up. Antiproliferation assays of these CF3-substituted spirocyclic indolines exhibited their promising activities and

  开发了一种用于吲哚的电化学非对映选择性氧三氟甲基化的方法，用于环保合成含CF 3的螺环二氢吲哚。级联反应包括阳极氧化以获得CF 3自由基、向吲哚上添加自由基和分子内螺环化。没有外部化学氧化剂的反应系统可以很容易地扩大规模。这些 CF 3取代的螺环二氢吲哚的抗增殖试验显示出它们对几种类型癌细胞的有希望的活性和选择性，包​​括 Huh-7、A549 和顺铂耐药癌细胞 (A549/DDP)。
• Novel gramine-based bioconjugates obtained by click chemistry as cytoprotective compounds and potent antibacterial and antifungal agents
  作者：Natalia Berdzik、Beata Jasiewicz、Kamil Ostrowski、Arleta Sierakowska、Milda Szlaużys、Damian Nowak、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.1080/14786419.2023.2261139

  日期：——

  A series of indole-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole conjugates were synthesised by click chemistry. The haemolytic properties and cytoprotective activity of all the newly synthesised indole-triazol...

  通过点击化学合成了一系列吲哚-1,4-二取代-1,2,3-三唑偶联物。所有新合成的吲哚-三唑的溶血特性和细胞保护活性...
• Novel C3-Methylene-Bridged Indole Derivatives with and without Substituents at N1: The Influence of Substituents on Their Hemolytic, Cytoprotective, and Antimicrobial Activity
  作者：Karolina Babijczuk、Natalia Berdzik、Damian Nowak、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Justyna Starzyk、Lucyna Mrówczyńska、Beata Jasiewicz

  DOI：10.3390/ijms25105364

  日期：——

  results indicated that most of the indole derivatives devoid of the N1 substitution exhibited strong cytoprotective properties. The docking studies supported the affinities of selected indole-based ligands as potential antioxidants. Furthermore, the derivatives obtained exhibited potent fungicidal properties. The structures of the eight derivatives possessing indole moiety bridged to the imidazole-,

  生物碱是天然化合物，可用作发现新生物活性分子的支架。本研究利用生物碱禾本科胺合成了两组C3取代的吲哚衍生物，它们要么在N1上官能化，要么没有。通过光谱方法对化合物进行了表征。以人红细胞为细胞模型，研究了新化合物对标准氧化剂2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷二盐酸盐(AAPH)诱导的体外氧化溶血的保护作用，并筛选了化合物的抗菌活性。结果表明，大多数没有 N1 取代的吲哚衍生物表现出很强的细胞保护特性，并且所获得的衍生物具有潜在的抗氧化剂的亲和力。通过 X 射线衍射测定了八种具有与咪唑-、苯并咪唑-、噻唑-、苯并噻唑-和 5-甲基苯并噻唑啉-2-硫酮桥接的吲哚部分的衍生物。硫代酰胺片段中的 C=S 键长表明了其中的参与。不同贡献的两性离子结构的优势可以解释细胞保护特性的缺乏，而限制硫酮硫的多个氢键受体特性的空间效应似乎是造成高溶血活性的原因。