1-(3-(甲硫基)苯基)哌嗪 | 76002-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-(甲硫基)苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-Methylmercapto-phenyl)-piperazin
• 英文别名: 1-(3-methylsulfanyl-phenyl)-piperazine；1-(3-methylthiophenyl)-piperazine；1-(3-methylsulfanylphenyl)piperazine
• CAS: 76002-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: XCMHZUWCZNJMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropoxy)isoindoline-1,3-dione 、 1-(3-(甲硫基)苯基)哌嗪 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[3-[4-(3-methylthiophenyl)-1-piperazinyl]propyloxy]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的N-烷氧基酰亚胺和-酰胺作为潜在的非典型抗精神病药的合成和生物学评估。

  摘要：

  在一项持续的计划中，发现对锥体束外副作用的倾向降低的抗精神病药，制备了一系列N-烷氧基酰亚胺和-酰胺。体外评估这些化合物显示了对D2、5HT2和5HT1A受体的亲和力。该系列的几个成员在临床前试验中显示出指示潜在抗精神病活性的概况。这些测定中最有效的化合物7也显示出对精神分裂症阴性症状的可能效力。描述了这些化合物的合成及其结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00107a028
• 作为产物：
  描述：

  3-溴硫代苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-(甲硫基)苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）（苯基）-乙酰胺的多靶点化合物，作为有效的抗惊厥药和抗伤害感受药的候选人。

  摘要：

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00257

文献信息

• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Structure−Activity Relationships of a Series of Novel (Piperazinylbutyl)thiazolidinone Antipsychotic Agents Related to 3-[4-[4-(6-Fluorobenzo[<i>b</i>]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-2,5,5-trimethyl-4- thiazolidinone Maleate
  作者：Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Deborah E. Bregna、Kendra L. Burgher、Harold B. Hartman、Sharon Kafka、Lisa L. Kerman、Sam Kongsamut、Joachim E. Roehr、Mark R. Szewczak、Ann T. Woods-Kettelberger、Roy Corbett

  DOI：10.1021/jm960268u

  日期：1996.1.1

  butyl thiazolidinones structurally related to this compound were prepared and evaluated in vitro for dopamine D2 and serotonin 5HT2 and 5HT1A receptor affinity. The compounds were examined in vivo in animal models of potential antipsychotic activity and screened in models predictive of extrapyramidal side effect (EPS) liability. The synthesis of these compounds, details of their structure-activity relationships

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。
• Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04780466A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein the group A is ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen or loweralkyl, or R.sub.1 +R.sub.2 =(CH.sub.2).sub.m, m being 2 to 6, p is 1 or 2, and each X is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio; W is O, H.sub.2 or [H, OH]; n is 2, 3 or 4; and R.sub.3 is ##STR3## where q is 1 or 2 and each Y is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio, which are useful as antipsychotic, anxiolytic and analgesic agents.

  公开了化合物的公式，其中A基团为##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢或较低烷基，或R.sub.1 + R.sub.2 =（CH.sub.2）.sub.m，其中m为2至6，p为1或2，每个X独立地为氢，较低烷基，较低烷氧基，卤素，羟基，硝基，氨基，较低烷基氨基，二较低烷基氨基，三氟甲基或较低烷基硫代基; W为O，H.sub.2或[H，OH]；n为2、3或4；R.sub.3为##STR3##其中q为1或2，每个Y独立地为氢，较低烷基，较低烷氧基，卤素，羟基，硝基，氨基，较低烷基氨基，二较低烷基氨基，三氟甲基或较低烷基硫代基，这些化合物可用作抗精神病、抗焦虑和镇痛剂。
• Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides to treat anxiety
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04826846A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein the group A is ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are each independently or loweralkyl, or R.sub.1 +R.sub.2 =(CH.sub.2).sub.m, m being 2 to 6, p is 1 or 2, and each X is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio; W is O, H.sub.2 or [H, OH]; n is 2, 3 or 4; and R.sub.3 is ##STR3## where q is 1 or 2 and each Y is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, triflouromethyl or loweralkylthio, which are useful as antipsychotic, anxiolytic and analgesic agents.

  公开了式子为##STR1##的化合物，其中A基团为##STR2##，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为较低烷基，或R.sub.1 +R.sub.2 =(CH.sub.2).sub.m，m为2到6，p为1或2，每个X独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基或较低烷基硫基; W为O，H.sub.2或[H，OH];n为2、3或4; R.sub.3为##STR3##，其中q为1或2，每个Y独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基或较低烷基硫基，这些化合物可用作抗精神病、抗焦虑和镇痛剂。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20080261987A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一种作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，已经在动物炎症测试中进一步确认，这是CCR1标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。