1-溴辛烷-2-醇 | 26818-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-溴辛烷-2-醇
• 英文名称: 1-bromo-octan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-2-octanol；2-Octanol, 1-bromo-；1-bromooctan-2-ol
• CAS: 26818-06-4
• 化学式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.126
• InChiKey: UOOOQHMFMRVNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  112-113 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需保存在惰性气体中并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-(propylthio)-2-(N,N-diethylaminomethyleneoxy)octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of methyleneoxyamine derivatives of 1-(propylthio)octane

  摘要：

  Synthesis of new methyleneoxyamine derivatives of 1-(propylthio)octane by condensation of 1-(propylthio)octane with secondary amines and formaldehyde was carried out. Structure of the synthesized compounds was proved by elemental analysis, IR, (1)H NMR, and mass spectra. Compounds were tested as antimicrobial additives to lubricating oils. They were found to suppress effectively the activity of microorganisms.

  DOI：

  10.1134/s107036321005018x
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-溴辛烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• The halogen-mediated opening of epoxides in the presence of pyridine-containing macrocycles
  作者：Hashem Sharghi、Khodabakhsh Niknam、Maryam Pooyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00443-4

  日期：2001.7

  The ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of three pyridine-containing macrocyclic diamides as new catalysts affords vicinal iodo alcohols and bromo alcohols in high yields. This new procedure occurs regioselectively under mild conditions in various aprotic solvents. The catalysts are easily recovered and can be reused several times.

  在作为新催化剂的三种含吡啶大环二酰胺的存在下，环氧化物与元素碘和溴的开环提供了高产率的邻位碘代醇和溴代醇。这种新方法在温和条件下在各种非质子传递溶剂中区域选择性地发生。催化剂易于回收，可以重复使用多次。