bis(tert-butylthio)methane | 4345-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: bis(tert-butylthio)methane
• 英文别名: bis(t-butylthio)methane；Methane, bis(tert-butylthio)-；2-(tert-butylsulfanylmethylsulfanyl)-2-methylpropane
• CAS: 4345-98-6
• 化学式: C₉H₂₀S₂
• 分子量: 192.39
• InChiKey: HCODNZPTXNCDTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1233

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tert-butylthio)methane 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 双(叔丁基磺酰基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Backer; Stedehouder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 437,452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲砜 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到bis(tert-butylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  亚砜与镁酰胺的反应。亚砜转化为硫化物、二硫缩醛和乙烯基硫化物

  摘要：

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1401

文献信息

• Diastereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers derived from 1,1-dithio-3-buten-2-ols
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86167-6

  日期：1988.1

  Highly diastereoselective cycloaddition of nitrile oxides to the title compounds gives masked polyfunctional products amenable to a variety of synthetic elaboration; an entry to enantiomerically pure derivatives is described.

  标题化合物对氮氧化物的高度非对映选择性环加成反应可得到适合各种合成工艺的掩盖多官能团产物。描述了对映体纯衍生物的条目。
• Static and dynamic structures of pentacarbonyl-chromium(0) and -tungsten(0) complexes of dithioether ligands
  作者：Edward W. Abel、Keith G. Orrell、Haji Rahoo、Vladimir Šik、Mohammed A. Mazid、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83443-l

  日期：1992.8

  The complexes [M(CO)5(RSCH2SR)] (M  Cr, R  Et, iPr, tBu; M  W, R  Me, Et, iPr, tBu) were synthesised. Total bandshape NMR analysis was used to measure energies of inversion of the coordinated S atom in the tungsten complexes. ΔG‡ (298.15 K) values were in the range 34–42 kJ mol−1. An X-ray structure of [W(CO)5(tBuSCH2StBu)] was obtained.

  配合物[M（CO）5（RSCH 2 SR）]（M铬，R的Et，我PR，吨卜; MW，RME等，我PR，吨卜）的合成。总带状NMR分析用于测量钨配合物中配位的S原子的转化能量。Δ ģ ‡（298.15 K）值在范围34-42千焦耳摩尔-1。获得了[W（CO）5（t BuSCH 2 S t Bu）]的X射线结构。
• Synthesis of Dithioacetals and Oxathioacetals with Chiral Auxiliaries
  作者：Javid H. Zaidi、Fazal Naeem、Khalid M. Khan、Rashid Iqbal、Zia‐Ullah

  DOI：10.1081/scc-200025627

  日期：2004.1.1

  Abstract One‐pot synthesis of dithioacetals as well as an efficient method for oxathioacetal is reported. Additionally, some chiral auxiliaries were used to synthesize enantiomerically pure dithioacetals and oxathioacetals.

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。
• Formation of Dithioacetals by Treatment of Sulfoxides Carrying α-Hydrogens with Magnesium Amides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Tohru Mannami、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1994.1551

  日期：1994.8

  Sulfoxides carrying α-hydrogens were allowed to react with magnesium amides generated in situ by the treatment of ethylmagnesium bromide with secondary amines such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine or diisopropylamine in diethyl ether to give the corresponding dithioacetals in moderate to good yields.

  通过将乙基溴化镁与仲胺（如 2,2,6,6- 四甲基哌啶或二异丙基胺）在二乙醚中进行处理，使携带 α-氢的硫氧化物与原位生成的镁酰胺发生反应，从而得到相应的二硫代乙醛，收率中等至良好。
• A novel synthesis of 4′-thionucleosides and a potential stereospecific route to pyrimidine nucleosides
  作者：J.Allen Miller、Ashley W Pugh、G.Mustafa Ullah、Clare Gutteridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01796-2

  日期：2000.12

  Starting with the l-ascorbate derived epoxide 1, a di-t-butyl dithioacetal cyclisation route to 2′-deoxy-4′-thionucleosides has been developed. Based on an intermediate in this route, a novel and stereospecific route to α- or β-pyrimidine nucleosides has been conceived, but its implementation failed at a key ring-closure step.

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

表征谱图