5-methyloxepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyloxepan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-ε-caprolactone；γ-methyl-ε-caprolactone
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VNXMFQWTDCWMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyloxepan-2-one 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-iodo-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化：内消旋环酮的去对称化和外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分

  摘要：

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/ja309262f

文献信息

• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• ε-Caprolactone manufacture via efficient coupling Baeyer-Villiger oxidation with aerobic oxidation of alcohols
  作者：Renfeng Du、Haoran Yuan、Chenxuan Zhao、Yongtao Wang、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110947

  日期：2020.7

  sacrificed alcohols were transformed into corresponding ketones which were also valuable chemicals. Furthermore, the efficiency of the alcohols was achieved to unprecedented 52 %. The Baeyer-Villiger oxidation of various other cycloalkanones was also examined. The substituent group effect on the efficiency of sacrificed alcohols was investigated in which weak electron-donating substituent induced nearly

  为了避免使用过酸氧化剂或高浓度过氧化氢，这些氧化剂或高浓度过氧化氢具有潜在的危险性和爆炸性，在本文中，开发了一种新的制备ε-己内酯的方法，其中使用分子氧作为末端氧化剂。商用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈铵用作增加ε-己内酯收率的关键催化剂。例如，ε-己内酯的选择性为92％，环己酮的转化率为85％，这与使用高浓度过氧化氢的策略相当。牺牲的醇被转化成相应的酮，它们也是有价值的化学物质。此外，醇的效率达到了前所未有的52％。还检查了各种其他环烷酮的Baeyer-Villiger氧化。研究了取代基基团对牺牲醇效率的影响，其中弱的供电子性取代基几乎诱导了ε​​-己内酯的定量产率。
• Three-component reductive alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with lactols
  作者：Eliana E. Kim、Evans O. Onyango、Jennifer R. Pace、Timothy M. Abbot、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.036

  日期：2016.2

  Lactols II, obtained by DIBAL reduction of their corresponding lactones I, in equilibrium with their hydroxyaldehyde tautomers III were used in a three-component reductive alkylation with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to give a series of 3-alkylated 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives IV.

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。