N-cyclopentylidene-1-phenylmethanamine | 15814-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentylidene-1-phenylmethanamine
• 英文别名: N-cyclopentylidenebenzylamine；benzyl(cyclopentylidene)amine；cyclopentanone benzylimine；cyclopentanone-benzylimine；benzyliminocyclopentane；N-Cyclopentyliden-benzylamin；N-Benzylcyclopentanimine
• CAS: 15814-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: FTBXBYIWDUTFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentylidene-1-phenylmethanamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-1-benzyl-2-oxo-2,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H,1'H-spiro[cyclopenta[b]pyrrole-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Dihydropyridines by Electrophile-Induced Dearomatizing Cyclization of N-Alkenyl Pyridinecarboxamides

  摘要：

  On treatment with acylating or sulfonylating agents, N-alkenyl pyridine carboxamides (N-pyridinecarbonyl enamines) undergo a dearomatizing cyclization initiated by pyridine acylation and followed by intramolecular trapping of the resulting pyridinium cation. The products are spirocyclic dihydropyridines which may be further elaborated to spirocyclic heterocycles with drug-like features.

  DOI：

  10.1021/ol400571j
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methyl]cyclopentanimine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-cyclopentylidene-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral induction in aryl radical cyclization to the aldimino functional group

  摘要：

  在手性正交取代基中，芳基与醛亚氨基双键（N-5/C-6）的碳发生 6-endo 环化反应，得到 1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为 69%，d.e.为 58%，e.e.为 97%、而异构自由基（C-5/N-6 醛亚胺）中碳的 5-exo 环化生成茚满胺的过程具有高度的区域选择性且速度极快，在 80 °C 时 k5-exo= 3.9 × 108s-1。

  DOI：

  10.1039/c39930000966

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。
• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• Highly Enantioselective Construction of Axial Chirality by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Alkenyl Arylethynylamides
  作者：Hidetomo Imase、Takeshi Suda、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol900373z

  日期：2009.4.16

  A cationic palladium(II)/(S)-xyl-Segphos complex catalyzes enantioselective cycloisomerizations of N-alkenyl arylethynylamides leading to axially chiral 4-aryl-2-pyridones in high yields with high ee values. The present catalysis represents the first enantioselective construction of axial chirality by the transition-metal-catalyzed cycloisomerization.

  阳离子钯（II）/（S）-xyl-Segphos络合物催化N-烯基芳基乙炔基酰胺的对映选择性环异构化，从而以高收率和高ee值产生轴向手性的4-芳基-2-吡啶酮。本发明的催化剂代表通过过渡金属催化的环异构化的轴向手性的第一个对映选择性结构。
• Enantioselective Construction of Bridged Multicyclic Skeletons: Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition/Intramolecular Diels-Alder Reaction Cascade
  作者：Masayuki Kobayashi、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201004150

  日期：2011.2.11

  Bridging a gap: A cationic rhodium(I)/ligand complex catalyzes the title reaction of alkynes and amide‐linked 1,5‐dienes, leading to bridged multicyclic compounds, with high chemo‐, regio‐, and enantioselectivity (see scheme; Bn=benzyl).

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。
• ACTION DESIMINES SUR LES MONOCHLOROPHOSPHINES: NOUVELLE VOIE D'ACCES A DES CETONES β-PHOSPHORYLEES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426500108040266

  日期：2001.8

  Abstract The reaction of imines 1 with monochlorophosphines leads to β-phosphorylketones obtained in the ketonic 2 or enolic forms 2′. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 亚胺 1 与一氯膦的反应导致以酮 2 或烯醇形式 2' 获得 β-磷酰酮。所有所得产物的结构均通过核磁共振和红外光谱证实。