2-thioxo-3-(2-ethoxyphenyl)-thiazolidin-4-one | 23517-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-thioxo-3-(2-ethoxyphenyl)-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-ethoxyphenyl)-2-thioxothiazolin-4-one；Rhodanine, 3-(o-ethoxyphenyl)-；3-(2-ethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23517-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD00126173
• 分子量: 253.346
• InChiKey: QGQURYGYARADIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-3-(2-ethoxyphenyl)-thiazolidin-4-one 、 对二甲氨基苯甲醛 在 N-甲基哌嗪 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到(Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-(2–ethoxyphenyl)-2-thioxothiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型罗丹宁类似物的开发：设计、合成、评估和 CoMSIA 研究。

  摘要：

  背景 基于我们先前开发的抗癌活性的 CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型，设计了一系列使用四种不同胺的新型 5-取代亚苄基罗丹宁衍生物。方法通过二硫代氨基甲酸酯的形成、环化和Knoevenagel缩合合成设计的若丹宁。通过光谱研究确认和分析了合成化合物的结构。结果 研究了合成的罗丹宁的体外抗癌活性，类似物对 MCF-7 乳腺癌细胞显示出轻度至显着的细胞毒性。在罗丹宁环的第五位具有苄氧基取代的化合物（化合物20、33和38）系统对MCF-7细胞显示出显着的细胞毒活性。CoMSIA, 完成了三维定量构效关系（3D-QSAR）技术来阐明构效关系。结论 根据从 CoMSIA 等高线图获得的信息，已经确定了一些提高化合物活性的关键特征，并将其用于设计新的抗癌剂。目前开发的 CoMSIA 模型显示出良好的外部可预测性，r2pred 为 0.841 和良好的统计鲁棒性。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610191002
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-thioxo-3-(2-ethoxyphenyl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Structure Investigation by DFT and X-Ray Diffraction of ARNO

  摘要：

  我们在此报告了 (Z)-5-(4-nitrobenzyliden)-3-N(2-ethoxyphenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one (ARNO) 化合物的合成。晶体结构已通过 X 射线衍射测定。该化合物在三菱系中结晶，空间群为 $$ P\bar{1} $$，晶胞参数为：a = 9.1289(19), b = 9.3717(7), c = 12.136(3) Å, α = 102.对 2591 个观察到的反射进行了结构细化，最终 R = 0.05。结果发现，细化后的结构具有明显的非平面性。此外，还在哈特里-福克和密度泛函理论水平上进行了 ab initio 计算。使用 LANL2DZ、6-31G* 和 B3LYP/6-31+G** 基集进行了全面的 HF 和 DFT 几何优化。发现标题化合物的优化几何结构与 X 射线衍射确定的结构一致。使用水平 HF/LANL2DZ 基集得到了几何结构的最小能量。ARNO 化合物的合成和分子结构。(Z)-5-(4-硝基亚苄基)-3-N(2-乙氧基苯基)-2-硫酮-噻唑烷-4-酮化合物全貌及原子序数表

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0165-9

文献信息

• Molecular structure investigation of Z-3N(2-ethoxyphenyl)-2-N′(2-ethoxyphenyl)-imino-thiazolidin-4-one by ab initio, DFT and X-ray diffraction methods
  作者：M. Boulakoud、K. Toubal、S. Yahiaoui、A. Chouaih、G. Chita、A. Djafri、F. Hamzaoui

  DOI：10.1134/s0022476615070197

  日期：2015.12

  intermolecular hydrogen bonds of C–H…O, C–H…N, and C–H…S types. Ab initio calculations are also performed at Hartree–Fock (HF) and density functional theory (DFT) levels. The full HF and DFT geometry optimization is carried out using the 6-31G(d,p) basis set. The observed molecular structure is compared with that calculated by both HF and DFT methods. The optimized geometry of the titled compound is found

  我们在这里报告了 Z-3N(2-ethoxyphenyl)-2-N'(2-ethoxyphenyl)-imino-thiazolidin-4-one 化合物的合成。晶体结构由 X 射线衍射确定。该化合物在单斜晶系中结晶，空间群为 P21/n，晶胞参数：a = 9.4094(10) Å，b = 9.3066(10) Å，c = 20.960(2) Å，β = 99.0375(10)°， V = 1812.7(3) Å3 和 Z = 4。对于 2083 次观察到的反射，结构被细化到最终 R = 0.05。晶体中的分子表现出 C–H…O、C–H…N 和 C–H…S 类型的分子间氢键。从头算计算也在 Hartree-Fock (HF) 和密度泛函理论 (DFT) 级别进行。使用 6-31G(d,p) 基组进行完整的 HF 和 DFT 几何优化。观察到的分子结构与通过 HF 和 DFT 方法计算的结构进行比较。
• Synthesis, structural, spectroscopic, intermolecular interactions, kinetic stability, charge transfer method with DNA bases and electronic properties of (E)-3-(2-ethoxyphenyl)-5-(3-(2-methoxyphenyl)-4methylthiazol-2(3H)-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one: Computational and experimental approach
  作者：Asma Nekrouf、Khaled Toubal、Youcef Megrouss、Nour El Houda Belkafouf、Ahmed Djafri、Nawel Khelloul、Jean-Claude Daran、Ayada Djafri、Abdelkader Chouaih

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133002

  日期：2022.8

  synthesized and characterized using FT-IR, UV-vis, NMR, and X-ray diffraction experimental techniques. The experimental structure was determined from single-crystal X-ray diffraction data at low temperature (173 K). The compound crystallizes in the monoclinic system and space group P21/c with cell parameters: a=11.1100(5) Å, b=13.0597(6) Å, c=15.2343(7) Å, β=103.480(5)°, Z=4. R= 0.0512 was the final value

  在目前的论文中，新分子(E)-3-(2-Ethoxyphenyl)-5-(3-(2methoxyphenyl)-4methylthiazol-2(3H)-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one (EMTh2)使用 FT-IR、UV-vis、NMR 和 X 射线衍射实验技术合成和表征。实验结构由低温 (173 K) 下的单晶 X 射线衍射数据确定。该化合物在单斜晶系和空间群 P21/c 中结晶，晶胞参数：a=11.1100(5) Å, b=13.0597(6) Å, c=15.2343(7) Å, β=103.480(5)°, Z =4。R = 0.0512 是 4372 次观察到的反射的最终值。两个噻唑环是共面的，而乙氧基苯基和甲氧基苯基环基本上垂直于这些环，C4-N2-C8-C13 的二面角值为 107.2°，C3-1-C15-C20 的二面角值为 101.7°。所有理论计算均使用具有
• 2-thioxo -3N-(2-ethoxyphenyl) -5[4′-methyl -3′N-(2′-ethoxyphenyl) thiazol-2′(3′H)-ylidene] thiazolidin-4-one: Growth, spectroscopic behavior, single-crystal investigation, Hirshfeld surface analysis, DFT/TD-DFT computational studies and NLO evaluation
  作者：Nawel Khelloul、Khaled Toubal、Nourdine Boukabcha、Necmi Dege、Ahmed Djafri、Nour El Houda Belkafouf、Nadia Benhalima、Ayada Djafri、Abdelkader Chouaih、Yusuf Atalay

  DOI：10.1080/10426507.2022.2134373

  日期：2023.3.4

  thiazol-2′(3′H)-ylidene] thiazolidin-4-one (E2Th2) was synthesized and its molecular structure determined by FT-IR, UV-Vis and NMR spectroscopic techniques along with a single crystal X-ray diffraction study. Quantum chemical calculations were performed to better understand its structural, spectroscopic and electronic properties such as HOMO and LUMO energy gap, MEP and global reactivity descriptors. Theoretical calculations
• Development of Novel Rhodanine Analogs as Anticancer Agents: Design, Synthesis, Evaluation and CoMSIA Study
  作者：Uma Krithika、Prabhakaran Prabitha、Subhankar P. Mandal、Sivamani Yuvaraj、Durai Priya、Ashish D. Wadhwani、Bommenahally Ravanappa Prashantha Kumar

  DOI：10.2174/1573406416666200610191002

  日期：2021.3

  structureactivity relationship (3D-QSAR) technique was accomplished to elucidate structure-activity relationships. CONCLUSION Based on the information derived from CoMSIA contour plots, some key features for increasing the activity of compounds have been identified and used to design new anti-cancer agents. The present developed CoMSIA model displayed good external predictability, r2pred of 0.841 and good statistical

  背景 基于我们先前开发的抗癌活性的 CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型，设计了一系列使用四种不同胺的新型 5-取代亚苄基罗丹宁衍生物。方法通过二硫代氨基甲酸酯的形成、环化和Knoevenagel缩合合成设计的若丹宁。通过光谱研究确认和分析了合成化合物的结构。结果 研究了合成的罗丹宁的体外抗癌活性，类似物对 MCF-7 乳腺癌细胞显示出轻度至显着的细胞毒性。在罗丹宁环的第五位具有苄氧基取代的化合物（化合物20、33和38）系统对MCF-7细胞显示出显着的细胞毒活性。CoMSIA, 完成了三维定量构效关系（3D-QSAR）技术来阐明构效关系。结论 根据从 CoMSIA 等高线图获得的信息，已经确定了一些提高化合物活性的关键特征，并将其用于设计新的抗癌剂。目前开发的 CoMSIA 模型显示出良好的外部可预测性，r2pred 为 0.841 和良好的统计鲁棒性。
• Synthesis and Molecular Structure Investigation by DFT and X-Ray Diffraction of ARNO
  作者：Nadia Benhalima、Khaled Toubal、Abdelkader Chouaih、Giuseppe Chita、Sabino Maggi、Ayada Djafri、Fodil Hamzaoui

  DOI：10.1007/s10870-011-0165-9

  日期：2011.11

  We report here the synthesis of (Z)-5-(4-nitrobenzyliden)-3-N(2-ethoxyphenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one (ARNO) compound. The crystal structure has been determined by X-ray diffraction. The compound crystallizes in the triclinic system with space group $$ P\bar1} $$ and cell parameters: a = 9.1289(19), b = 9.3717(7), c = 12.136(3) Å, α = 102.133(11)°, β = 90.99(2)°, γ = 117.165(9)°, V = 895.4(3) Å3 and Z = 2. The structure has been refined to a final R = 0.05 for 2591 observed reflections. The refined structure was found to be significantly non planar. The molecule exhibits intermolecular hydrogen bond of type C–H⋯O and C–H⋯S. ab initio calculations were also were performed at Hartree–Fock and density functional theory levels. The full HF and DFT geometry optimization was carried out using LANL2DZ, 6-31G* and B3LYP/6-31+G** basis sets. The optimized geometry of the title compound was found to be consistent structure determined by X-ray diffraction. The minimum energy of geometrical structure is obtained by using level HF/LANL2DZ basis sets. Synthesis and molecular structure of ARNO compound. General view of (Z)-5-(4-nitrobenzyliden)-3-N(2-ethoxyphenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one compound with atomic numbering scheme

  我们在此报告了 (Z)-5-(4-nitrobenzyliden)-3-N(2-ethoxyphenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one (ARNO) 化合物的合成。晶体结构已通过 X 射线衍射测定。该化合物在三菱系中结晶，空间群为 $$ P\bar1} $$，晶胞参数为：a = 9.1289(19), b = 9.3717(7), c = 12.136(3) Å, α = 102.对 2591 个观察到的反射进行了结构细化，最终 R = 0.05。结果发现，细化后的结构具有明显的非平面性。此外，还在哈特里-福克和密度泛函理论水平上进行了 ab initio 计算。使用 LANL2DZ、6-31G* 和 B3LYP/6-31+G** 基集进行了全面的 HF 和 DFT 几何优化。发现标题化合物的优化几何结构与 X 射线衍射确定的结构一致。使用水平 HF/LANL2DZ 基集得到了几何结构的最小能量。ARNO 化合物的合成和分子结构。(Z)-5-(4-硝基亚苄基)-3-N(2-乙氧基苯基)-2-硫酮-噻唑烷-4-酮化合物全貌及原子序数表