methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate | 196965-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methoxycarbonyl-aziridin
• CAS: 196965-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QBIVBBBSVOOSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到1-phenylmethyl-2-hydroxy-dideuteromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Clough, Stuart C.; Solomon, Robert; Crews, Elain, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1489 - 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxazolidine-4-carboxylate de methyle 500.0~600.0 ℃ 、0.4 Pa 条件下， 以53%的产率得到methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉碱的闪蒸真空热解：一种反应性甲亚胺基化物的新方法。闭环成氮丙啶。

  摘要：

  恶唑烷的闪蒸真空热解产生偶氮甲亚胺基化物，其闭环成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96259-2

文献信息

• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005047251A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates a compound of formula 1, and pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及一种具有式1的化合物，以及作为黑色素皮质素受体激动剂的药用可接受盐、水合物、溶剂合物或其异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• Organic compounds
  申请人：Palermo Gabriel Mark

  公开号：US20050234042A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula I

  抑制Smac蛋白与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合的新化合物的化学式为I。
• Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil
  作者：Divan G. van Greunen、Werner Cordier、Margo Nell、Chris van der Westhuyzen、Vanessa Steenkamp、Jenny-Lee Panayides、Darren L. Riley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.036

  日期：2017.2

  A series of twenty seven acetylcholinesterase inhibitors, as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease, were designed and synthesised based upon previously unexplored chemical space surrounding the molecular skeleton of the drug donepezil, which is currently used for the management of mild to severe Alzheimer's disease. Two series of analogues were prepared, the first looking at the

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。
• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005047253A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates a compound of formula 1, and pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及一种化合物1的公式，以及作为黑色素皮质素受体激动剂的药用盐、水合物、溶剂合物或同分异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• A Novel Route to N-Alkylated Derivatives of Aziridine-2-Carboxylic Acid. an Alternative Synthesis of (S,S)-Bz-Azy-Val-OMe
  作者：F. Polyak、T. Dorofeeva、R. Sturkovich、Yu. Goldberg

  DOI：10.1080/00397919108020818

  日期：1991.1

  Abstract A novel method for N-alkylation of azyridine-2-oarboxylic acid derivatives with benzyl chloride under phase-transfer conditions or using KF/Al2 O3 as a base was developed. The latter variant of this method was applied to carry out the key step of the alternative synthesis of the dipeptide (S,S)-Bz-Azy-Val-OMe.

  摘要 开发了一种在相转移条件下或以KF/Al2 O3 为碱用苄基氯N-烷基化氮丙啶-2-羧酸衍生物的新方法。该方法的后一种变体用于进行二肽（S，S）-Bz-Azy-Val-OMe的替代合成的关键步骤。