ethyl phenanthro<9,10-c>pyrrole-1-carboxylate | 144991-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl phenanthro<9,10-c>pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl phenanthro[9,10-c]pyrrole-2-carboxylate；ethyl phenanthro[9,10-c]pyrrole-1-carboxylate；ethyl 2H-dibenzo-[e,g]isoindole-1-carboxylate；ethyl 2H-phenanthro[9,10-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 144991-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: MTHUBCJLUNMAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  544.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenanthro<9,10-c>pyrrole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-1-((3-methyl-2H-dibenzo[e,g]isoindol-1-yl)methylene)-1H-dibenzo[e,g]isoindole
  参考文献：
  名称：

  A red fluorescent turn-on probe for hydrogen sulfide and its application in living cells

  摘要：

  我们合成了一种具有菲融合二吡咯并烯结构的新型选择性荧光化学传感器 1。1 与 Cu2+ 的选择性结合产生的复合物对 H2S 具有高选择性和高灵敏度。信号转导是通过 Cu-1 复合物和 CuS 的可逆形成-分离来实现的。活细胞中 H2S 的荧光成像证实了它在生物应用方面的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c3cc44128h
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl phenanthro<9,10-c>pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NIR Absorbing Aromatic E-Ethylene Bridged Hexaphyrins (2.1.1.2.1.1): Synthesis, Characterization, and Protonation Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00230

文献信息

• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。
• Trends in the optical and redox properties of tetraphenyltetraphenanthroporphyrins
  作者：John Mack、Kevin Lobb、Tebello Nyokong、Zhen Shen、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424612500885

  日期：2012.7

  The results of TD-DFT calculations for a series of tetraaryltetraphenanthroporphyrins containing para-substituents with differing electron donating and accepting properties are compared to the observed optical and redox properties and Michl's perimeter model is used as a conceptual framework for analyzing the results.

  将一系列含有具有不同电子捐赠和接受特性的对位取代基的四芳基四吩卟啉的 TD-DFT 计算结果与观测到的光学和氧化还原特性进行了比较，并将 Michl 周长模型作为分析结果的概念框架。
• A new synthesis of pyrroles and porphyrins fused with aromatic rings
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuo Ono、Syunichi Kaneko、Takashi Murashima、Takahiro Ueda、Chikanori Tsukamura、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/p19960000417

  日期：——

  aromatics such as nitrobenzene or nitronaphthalenes and give the corresponding pyrroles in good yields. Pyrroles prepared by this method have been converted into porphyrins fused with various aromatic rings by the reduction with LiAlH4 followed by treatment with an acid catalyst and oxidation with chloranil or oxygen. Tetra-1,2-naphthoporphyrin has been prepared by the reaction of 2-nitro-3,4-dihydronaphthalene

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。
• Synthesis and spectroscopic characterization of meso-tetraarylporphyrins with fused phenanthrene rings
  作者：Hai-Jun Xu、Zhen Shen、Tetsuo Okujima、Noboru Ono、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.162

  日期：2006.2

  A series of meso-tetraaryl porphyrins with fused phenanthrene rings have been synthesized from boron trifluoride-catalyzed Lindsey condensation of phenanthro[9,10-c]pyrrole with various para-substituted arylaldehydes at low temperature. Their structures were characterized by UV–vis, 1H NMR, and mass spectroscopies. The UV–vis spectra of these compounds showed remarkable bathochromic shift of the Soret

  在低温条件下，由菲的[9,10- c ]吡咯与各种对位取代的芳醛进行三氟化硼催化的Lindsey缩合反应，合成了一系列带有稠合菲环的内消旋-四芳基卟啉。它们的结构通过紫外可见，1 H NMR和质谱表征。这些化合物的UV-vis光谱显示出Soret谱带显着的红移到577 nm左右的波长，而Q谱带进入了近红外区域。
• meso-Aryl Phenanthroporphyrins: Synthesis and Spectroscopic Properties
  作者：Hai-Jun Xu、John Mack、Ana B. Descalzo、Zhen Shen、Nagao Kobayashi、Xiao-Zeng You、Knut Rurack

  DOI：10.1002/chem.201002596

  日期：2011.8.1

  optical properties of TPTPhenPs are analyzed based on a perimeter model approach that makes use of time‐dependent DFT calculations and magnetic circular dichroism spectroscopy and also based on a detailed analysis of the fluorescence emission. Attempts to introduce substituents at the ortho and meta positions of the meso‐phenyl groups and to insert a central metal proved unsuccessful. The synthesis of a

  在改良的Rothemund-Lindsey条件下，2006年成功合成了四苯并四氮杂卟啉（TPTPhenP; 5 a），产生了四苯并卟啉类化合物，其B波段红移至前所未有的576 nm。四苯基卟啉与菲部分的径向对称稠合环扩环由于空间拥挤以及Q和B（或Soret）卟啉类化合物吸收带的显着红移而导致非常深的鞍形。探索了TPTPhenP结构的进一步修饰程度，并基于周长模型方法分析了TPTPhenPs的光学性质，该方法利用了依赖于时间的DFT计算和磁圆二色性光谱，并且还基于对TTPhenPs的详细分析。荧光发射。试图在取代基上引入取代基证明内-苯基的邻位和间位以及插入中心金属均不成功。一系列TPTPhenPs的具有较强的吸电子（合成 CN， NO 2）和-donating（ CH 3， N（CH 3）2）取代基在对位的位置内消旋-苯基环被报告。始终观察到主要光谱带明显的红移。N（CH 3）2组观察到最明显的光谱变化（5