3-菲羧醛 | 7466-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-菲羧醛
• 英文名称: phenanthrene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-phenanthren；Phenanthren-3-carbaldehyd；3-Phenanthrenecarboxaldehyde
• CAS: 7466-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LHEOFIBQZSRTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80 °C
• 沸点：
  405.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-菲羧醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Chlormethyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  多元文化的香气。一，溶剂分解法和氯代甲烷法的多羟基化合物多环芳族化合物的缩合反应

  摘要：

  L'étudecinétiqued'une d'échangeS N 2（碘化钾和丙酮溶剂）（milieu ternaire：eau-acide formique-dioxanne）subies lesdérivéschlorométhylés 2种Cl助溶剂：苄基氯，氯甲基-1-及-2-萘，氯甲基-1-，-2-，-3-，-4-及-9-邻苯并蒽，氯甲基-9-蒽，氯甲基-3-吡喃酮，氯甲基-10-苯并蒽基，1,2-érééréalisée。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380740
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethylphenanthrene 在 乌洛托品 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-菲羧醛
  参考文献：
  名称：

  通过双菲蒽环的光环化制备的七个苯环的稠合π系统化合物的系统研究†

  摘要：

  我们研究了1-（n-菲基）-2-（m-菲基）乙烯的光产物（n E m；n，m = 1、3和9），以了解基于NMR光谱的光环化模式。通过X射线晶体学分析光产物的晶体结构，并基于发射和瞬态吸收测量来研究光环化分子的光物理特征。制备了在1-位和3-位取代的菲衍生物，用于通过二苯乙烯衍生物的光环化合成n E m。我们获得了四种主要的光产品（n @ m）从相应的n E m。通过X射线晶体学测定，发现其中两个在单晶中具有外消旋分子结构。除了主要的光产物外，还分离出两种类型的次要光产物（n @ m PP）。在溶液中测定了获得的光产物的荧光量子产率和寿命，而在粉末中获得了确定的荧光量子产率。通过激光光解技术观察溶液中的三重态-三重态吸收光谱表明，跨系统进入三重态的过程与荧光过程竞争。

  DOI：

  10.1039/c7pp00040e

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. V. Syntheses and Electronic Spectra of 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-Diphenanthrylpoly-ynes
  作者：Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2237

  日期：1971.8

  2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-Diphenanthrylpoly-ynes (Vn, VIn, and VIIn, n=1–6) were synthesized and their electronic spectra were measured. It was found that the longest-wavelength absorption maxima (λmax) in the spectra of each series of the diphenanthrylpoly-ynes (Vn, VIn and VIIn) shift linearly with the xth power of the number of acetylenic bond (n), [λmax∝nx], being x=1.3 for Vn and x=1.4 for VIn and

  合成了 2,2'-、3,3'- 和 9,9'-二菲基多炔（Vn、VIn 和 VIIn，n=1-6）并测量了它们的电子光谱。发现各系列二菲基聚炔（Vn、VIn 和 VIIn）的光谱中最长波长吸收最大值（λmax）随炔键数（n）的 x 次方线性移动，[λmax∝ nx]，对于 Vn，x=1.3，对于 VIn 和 VIIn，x=1.4。
• The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983745

  日期：——

  paper reports an investigation of photochemical cyclodehydrogenation for the preparation of polycyclic azaarenes. Various naphthoquinolines and naphthoisoquinolines were obtained from 2-, 3-, and 4-[2-(1- and 2-naphthyl)vinyl]pyridine. 4-[2-(3-Phenanthryl)vinyl]pyridine gave pyreno[1,10- HIJ]isoquinoline. An efficient preparation of (2-arylvinyl)pyridines is described.

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。
• Helicity as a Steric Force: Stabilization and Helicity-Dependent Reversion of Colored <i>o</i>-Quinonoid Intermediates of Helical Chromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Susovan Mandal、Arindam Mukhopadhyay、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/ja312027c

  日期：2013.5.8

  intermediates of 1 and 2 (1Q and 2Q). The structure further shows that diphenylvinyl moiety in the TT isomer of 2Q gets splayed over the helical scaffold such that it is fraught with a huge steric strain to undergo required bond rotations to regenerate the precursor chromene. Otherwise, reversion of 2Q was found to occur at higher temperatures. Aazahelical chromenes 3 and 4 with varying magnitudes of helicity

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—III
  作者：W.H. Laarhoven、T.H.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93139-4

  日期：1970.1

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds take place only if the sum of the free valence numbers of the atoms concerned in the cyclization step exceeds in the excited state, a value of 1. If more than one cyclization is possible the photoconversion follows the pathway for which ΣF* is maximal; if ΔΣF* for various cyclizations is smaller than 0·1 a second product is sometimes formed.

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。
• Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983744

  日期：——

  An extension of the Pomeranz-Fritsch procedure has been evaluated as a route to some polycyclic azaarenes. Aromatic aldehydes were treated with the dimethyl and diethyl acetals of 2-aminoethanal, the resulting imines reduced to amines which were tosylated and the resulting sulfonamides treated under a range of acidic conditions. The two naphthaldehydes led to benzo[f]isoquinoline and benzo[h]isoquinoline in overall yields of 13% and 36%. Phenanthrene-9-carbaldehyde and phenanthrene-3-carbaldehyde gave dibenzo[f,h]isoquinoline and naphtho[2,1-g]isoquinoline, respectively, as the major tetracyclic products. No pentacyclic product was obtained from a similar sequence starting from pyrene-1-carbaldehyde.

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。