3-菲醇 | 605-87-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-菲醇
• 中文别名: 3-羟基菲；2,2-二溴联苯
• 英文名称: 3-Phenanthrol
• 英文别名: 3-hydroxyphenanthrene；phenanthren-3-ol
• CAS: 605-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• mdl: MFCD00215969
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NGPOABOEXMDQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 沸点：
  404.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  请将产品存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

化学性质
3-羟基菲又名3-菲醇，是一种淡红色至淡棕色的固体，能溶于三氯甲烷、二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。在水-乙酸-丙酸混合溶剂中，于-25～20℃条件下，用等摩尔硝酸对3-羟基菲进行硝化，可得到含有少量多硝基化合物的单硝基化合物混合物。该混合物由9-硝基-3-菲酚、4-硝基-3-菲酚和2-硝基-3-菲酚组成，各产物的量依次减少。在1112℃条件下，将4-硝基-3-菲酚和2-硝基-3-菲酚进一步在稀乙酸中硝化，则得到共同产物4,9-二硝基-3-菲酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-菲醇 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3,3'-dihydroxy-4,4'-biphenanthryl
  参考文献：
  名称：

  嵌入[7]象丙二烯骨架的三苯甲基阳离子：制备和作为路易斯酸催化剂的应用

  摘要：

  报道了螺旋手性碳正离子的合成。新的基序本质上是嵌入[7]螺旋状骨架中的三苯甲基阳离子。其制备的关键步骤是通过空前的钯催化4,4'-联菲基-3,3'-二基前体的羰基环化反应一步建立π-扩展芴酮体系。发现新的碳路易斯酸的外消旋形式催化通常由三苯甲基阳离子促进的一组代表性反应。

  DOI：

  10.1055/a-1404-4966
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基菲 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-菲醇
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂将多环芳香酚区域特异性氧化成醌类

  摘要：

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.022

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING DEUTERATED AROMATIC RING OR HETEROCYCLIC RING
  申请人：Shimodaira Haruki

  公开号：US20100331540A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A method for producing a compound having a deuterated aromatic ring or heterocyclic ring according to the invention includes heating a compound having an aromatic ring or heterocyclic ring in the presence of heavy water, a transition metal and a metal which generates deuterium. As the metal which generates deuterium, at least one metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium, zinc, iron, lead and tin is preferred. As the transition metal, at least one metal selected from the group consisting of platinum, palladium, ruthenium and rhodium is preferred. The heating is preferably carried out by microwave irradiation.

  根据本发明，生产具有氘代芳香环或杂环的化合物的方法包括在重水、过渡金属和产生氘的金属存在下加热具有芳香环或杂环的化合物。作为产生氘的金属，优选铝、镁、锌、铁、铅和锡中的至少一种金属。作为过渡金属，优选铂、钯、钌和铑中的至少一种金属。加热最好通过微波辐射进行。
• [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2016029888A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use as medicaments for treating neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing said compound.

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。
• Tandem Iridium Catalysis as a General Strategy for Atroposelective Construction of Axially Chiral Styrenes
  作者：Jie Wang、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Wenbin Yi、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1021/jacs.1c04400

  日期：2021.7.21

  Axially chiral styrenes are of great interest since they may serve as a class of novel chiral ligands in asymmetric synthesis. However, only recently have strategies been developed for their enantioselective preparation. Thus, the development of novel and efficient methodologies is highly desirable. Herein, we reported the first tandem iridium catalysis as a general strategy for the synthesis of axially

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。

表征谱图