1-(2-naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylene | 31136-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylene
• 英文别名: trans-1-(2-naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylene；trans-1-(2-Naphthyl)-2-(3-phenanthryl)-ethylen；1-(β-Naphthyl)-2-(3-phenanthryl)-ethylen；1-(β-Naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylen trans；3-[2-(2-Naphthyl)vinyl]phenanthrene；3-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]phenanthrene
• CAS: 31136-21-7
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: IXFZYKXJNSHZOG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3640;3640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylene 在 碘 作用下， 生成 benzo[a]naphtho[1,2-h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯类化合物中的光脱氢环化反应-III：空间因素的影响

  摘要：

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93139-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(2-naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylene 以 萘烷 为溶剂， 生成 1-(2-naphthyl)-2-(3-phenanthryl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  通过低温辐照获得的 1,2-二芳基乙烯中的冷冻非平衡旋转异构体混合物

  摘要：

  摘要 trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene，在刚性介质中通过其顺式异构体的紫外线照射形成，包含三种修饰的混合物，彼此不平衡，暂时分配给三种可能的旋转异构体。在稍低的粘度下，在 10 8 –10 9 cP 范围内，建立平衡。检测是通过发射光谱法。其他三种相关化合物仅表现出轻微的同类作用。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(85)80160-5

文献信息

• A New General Route to 1,2-Diarylethylenes, 1,4-Diarylbutadienes and 1,6-Diarylhexatrienes Through Cycloaromatization of β-Oxodithioacetals
  作者：Ch. Srinivasa Rao、Okram M. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1992-26305

  日期：——

  A new general route for the title olefins 5a-e, 12, 13, 8a-e and 11a-e has been developed through nucleophilic addition of respective Grignard reagents i.e. allyl-, benzyl-, 1-(naphthylmethyl) magnesium halides to 5-aryl- 1,1-bis(methylthio)pent-4-en-3-ones, 7-aryl-1,1-bis(methylthio)hepta-4,6-dien-3-ones and 9-phenyl-1, 1-bis(methylthio)nona-4,6,8-trien-3-one followed by cycloaromatization of the resulting 3-substituted 1,1-bis(methylthio)alken-3-ols in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex.

  烯丙基、苄基、1-（萘甲基）卤化镁与 5-芳基-1,1-双（甲硫基）戊-4-烯-3-酮、7-芳基-1,1-双（甲硫基）庚-4,6-二烯-3-酮和 9-苯基-1,1-双（甲硫基）壬-4、6,8-三烯-3-酮，然后在三氟化硼-二乙基醚络合物的存在下，对得到的 3-取代的 1,1-双（甲硫基）烯-3-醇进行环芳香化反应。
• Absolute asymmetric synthesis. I. Mechanism of the photochemical synthesis of nonracemic helicenes with circularly polarized light. Wavelength dependence of the optical yield of octahelicene
  作者：William J. Bernstein、Melvin Calvin、Ole Buchardt

  DOI：10.1021/ja00757a029

  日期：1972.1
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—III
  作者：W.H. Laarhoven、T.H.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93139-4

  日期：1970.1

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds take place only if the sum of the free valence numbers of the atoms concerned in the cyclization step exceeds in the excited state, a value of 1. If more than one cyclization is possible the photoconversion follows the pathway for which ΣF* is maximal; if ΔΣF* for various cyclizations is smaller than 0·1 a second product is sometimes formed.

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。
• Frozen-in non-equilibrium rotamer mixtures in 1,2-diarylethylenes obtained by low-temperature irradiation
  作者：Nelly Castel、Ernst Fischer

  DOI：10.1016/0022-2860(85)80160-5

  日期：1985.2

  Abstract trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene, formed in rigid media by UV irradiation of its cis isomer, comprises a mixture of three modifications, not in equilibrium with each other, that are tentatively assigned to the three possible rotamers. At somewhat lower viscosities, in the range 10 8 –10 9 cP, equilibrium is established. Detection is by emission-spectroscopic methods. Three other related

  摘要 trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene，在刚性介质中通过其顺式异构体的紫外线照射形成，包含三种修饰的混合物，彼此不平衡，暂时分配给三种可能的旋转异构体。在稍低的粘度下，在 10 8 –10 9 cP 范围内，建立平衡。检测是通过发射光谱法。其他三种相关化合物仅表现出轻微的同类作用。