2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzaldehyde | 251317-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 251317-88-1
• 化学式: C₇H₄Br₂O₃
• 分子量: 295.915
• InChiKey: RWJGJQLSDLVJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-dihydroxy-3,6-bis(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Natural Acetylenic Compounds fromStereum hirsutum

  摘要：

  The regioselective synthesis of two new acetylenic compounds, sterehirsutinal (1) and sterehirsutinol (2), isolated recently from culture medium of the fungus Stereum hirsutum, is reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1418::aid-hlca1418>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 2,5-二溴对苯二酚 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Natural Acetylenic Compounds fromStereum hirsutum

  摘要：

  The regioselective synthesis of two new acetylenic compounds, sterehirsutinal (1) and sterehirsutinol (2), isolated recently from culture medium of the fungus Stereum hirsutum, is reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1418::aid-hlca1418>3.0.co;2-o

文献信息

• Total synthesis of terfestatins a and B
  作者：Shun Sugawara、Yasuhiro Meguro、Shuntaro Sato、Masaru Enomoto、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151891

  日期：2020.5

  inhibitor of auxin signaling, has been synthesized from a known aromatic aldehyde in 21% overall yield via five steps. The first total synthesis of terfestatin B with potent neuroprotective activity has also been accomplished in eight steps from the same aromatic aldehyde in 30% overall yield through a common intermediate. The key feature of this synthesis is the utilization of the aldehyde functionality

  Terfestatin A，一种植物生长素信号转导的特异性抑制剂，已通过五个步骤由一种已知的芳香醛以21％的总收率合成。具有八种有效神经保护活性的terfestatin B的第一个全合成反应，是通过相同的中间体，以相同的芳族醛，以30％的总收率，通过八个步骤完成的。该合成的关键特征是利用原料的醛官能度作为区域选择性O-保护的指导基团和作为掩蔽的羟基。