5-(p-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-isoxazolincarbonsaeure-ethylester | 74342-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(p-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-isoxazolincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: (4R*,5R*)-(+/-)-4,5-Dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-isoxazolcarbonsaeure-ethylester
• CAS: 74342-22-6；99943-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OOTJMXHDMFUENK-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-isoxazolincarbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 水 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 <2(S,R),3(S,R),4(S,R)>-2-amino-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯丙炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(p-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-isoxazolincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107