(4R,5R)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide | 99943-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)-3-isoxazolcarboxamide
• CAS: 99943-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: WXOZPBAHPQSNER-BIENJYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 <2(S,R),3(S,R),4(S,R)>-2-amino-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯丙炔 在 Lindlar's catalyst 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107