(4S,5S)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide | 99943-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide
• CAS: 99943-74-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: PJRYMXISKQDJHX-LXIYXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-Amino-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutansaeure
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 氢氧化钾 、 水 、 三溴化硼 作用下， 反应 27.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-Dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-<(S)-1-phenylethyl>-3-isoxazolcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  尼克霉素B N末端氨基酸的纯立体异构体的合成

  摘要：

  1,3-偶极后，获得了尼克霉素B（10a，b）的N末端氨基酸2-氨基-4-羟基-4-（对羟基苯基）-3-甲基丁酸（8c）的纯立体异构体。的环加成（乙氧羰基）methanenitrile氧化物（2）在烯烃1的非对映体4,5-二氢-3-异恶唑甲酰胺和分离6由非对映选择性还原裂解和皂化6。使用8c的纯合成立体异构体，其绝对构型（2 R，3 R，4 R）可以通过晶体结构分析确定，以及借助手性相的气相色谱法和1 H-NMR可以将构型（2 S，3 S，4 S）分配给天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851107