2-Tert-butyl-3-pyridin-3-yloxaziridine | 113726-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Tert-butyl-3-pyridin-3-yloxaziridine
• CAS: 113726-40-2；201860-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: AZEDDCNTXWIUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tert-butyl-3-pyridin-3-yloxaziridine 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-N-tert-butyl-α-(pyridin-3-yl)-nitrone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和烯烃的环加成反应合成新的3,5-二芳基异恶唑烷

  摘要：

  本文报告的新颖的环加成的过程Ç与各种烯烃的-aryloxaziridines，得到稳定的，五元杂环13 - 24。恶唑烷氮原子上的叔丁基的空间位阻是环加成反应的高立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.044
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-pyridylmethylidene)tert-butylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Tert-butyl-3-pyridin-3-yloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  芳炔与氧氮丙啶[3+2]环加成合成二氢苯并异恶唑

  摘要：

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101656c

文献信息

• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• Synthesis of Dihydrobenzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Oxaziridines
  作者：Arif Kivrak、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo101656c

  日期：2010.11.5

  unusual cleavage of the C−O bond of the oxaziridine and tolerates a variety of substituents on the oxaziridine and the o-(trimethylsilyl)aryl triflate to form aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and naphthyl-substituted dihydrobenzisoxazoles. The resulting halogen-substituted dihydrobenzisoxazoles are readily elaborated to more complex products using palladium-catalyzed crossing-coupling processes.

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。
• Synthesis of new 3,5-diarylisoxazolidines by cycloaddition of oxaziridines and alkenes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.044

  日期：2007.12

  a novel process of cycloaddition of C-aryloxaziridines with a variety of alkenes to afford stable, five-membered heterocycles 13–24. The steric hindrance of the tert-butyl group on the nitrogen atom of the oxaziridine is responsible for the high stereoselectivity of the cycloaddition reaction.

  本文报告的新颖的环加成的过程Ç与各种烯烃的-aryloxaziridines，得到稳定的，五元杂环13 - 24。恶唑烷氮原子上的叔丁基的空间位阻是环加成反应的高立体选择性的原因。