N-(3-pyridylmethylidene)tert-butylamine | 56752-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridylmethylidene)tert-butylamine
• 英文别名: 3-(CH=N-t-Bu)Py；N-tert-butyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 56752-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: IUSWHUBYVSZTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridylmethylidene)tert-butylamine 在 水 作用下， 生成 3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  由芳基卤和醛的钯催化合成的叔丁基胩使用甲酸盐作为氢化物供体†

  摘要：

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra16388e
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 异氰酸叔丁酯 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(3-pyridylmethylidene)tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  由芳基卤和醛的钯催化合成的叔丁基胩使用甲酸盐作为氢化物供体†

  摘要：

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra16388e

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Oxaziridines
  作者：Arif Kivrak、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo101656c

  日期：2010.11.5

  unusual cleavage of the C−O bond of the oxaziridine and tolerates a variety of substituents on the oxaziridine and the o-(trimethylsilyl)aryl triflate to form aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and naphthyl-substituted dihydrobenzisoxazoles. The resulting halogen-substituted dihydrobenzisoxazoles are readily elaborated to more complex products using palladium-catalyzed crossing-coupling processes.

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。
• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• Flash Vacuum Thermolysis of<i>N</i>-(3- and 4-Pyridylmethylidene)-<i>tert</i>-butylamines: Mechanisms of Formation of Pyrrolopyridines and Naphthyridines
  作者：Katarzyna Justyna、Stanisław Leśniak、Ryszard B. Nazarski、Michał Rachwalski、Thien Y. Vu、Thi Kieu Xuan Huynh、Saïd Khayar、Alain Dargelos、Anna Chrostowska、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/ejoc.201400112

  日期：2014.5

  Pyrrolopyridines and naphthyridines are formed by flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-and 4-pyridylmethylidene-tert-butylimines 8 and 15. Elimination of a methyl radical generates resonance stablized 2-azaallyl radicals a1 and b1. The formation of pyrrolopyridines 9, 16 and 17 is rationalized in terms of cyclization of 1-aziridinyl radicals a2 and b2. Formation of naphthyridine 10 from imine 8, and of 11

  吡咯并吡啶和萘啶是通过 3-和 4-吡啶基亚甲基-叔丁基亚胺 8 和 15 的快速真空热解 (FVT) 形成的。消除甲基自由基产生共振稳定的 2-氮杂烯丙基自由基 a1 和 b1。吡咯并吡啶 9、16 和 17 的形成根据 1-氮丙啶基 a2 和 b2 的环化进行合理化。由亚胺 8 形成萘啶 10 和由亚胺 15 形成萘啶 11 和 18 与 1-氮杂烯丙基 a6 和 b9 的环化一致。从 8 形成萘啶 11，从 15 形成 10 和 19，表明形成中间体 a9 和 b14 的螺环化途径的操作。1,8-萘啶 20 (3%) 的形成表明通过氮丙啶 b22 和双基 b23 进行重排。CAM-B3LYP/6-311G(d,p) 级别的 DFT 计算支持所提出的反应机制。
• Hexacoordinated tin complexes catalyse imine hydrogenation with H₂
  作者：Andrea Žáková、Pritha Saha、Alexandros Paparakis、Martin Zábranský、Gabriela Gastelu、Jaroslav Kukla、Jorge G. Uranga、Martin Hulla

  DOI：10.1039/d3cc05878f

  日期：2024.3.19

  that hexacoordinated tin complexes with Schiff base ligands catalyse imine hydrogenation via activation of H2(g). As shown by hydrogen–deuterium scrambling, [Sn(tBu2Salen)(OTf)2] activated H2(g) at 25 °C and 10 bar of H2. After tuning the ligands, we found that [Sn(Salen)Cl2] was the most efficient imine hydrogenation catalyst despite having the lowest activity in H2(g) activation. Moreover, various imines

  受阻路易斯对（FLP）加氢催化剂主要使用烷基和芳基取代的路易斯酸（LA），它们提供有限数量的取代基组合，限制了我们调节其性质并最终调节其反应性的能力。尽管如此，主族配合物有许多可用于此类目的的配体，这可以使我们扩大 FLP 催化的范围。为了支持这一假设，我们在此证明了具有希夫碱配体的六配位锡络合物通过活化 H 2(g) 来催化亚胺氢化。如氢-氘加扰所示，[Sn( t Bu 2 Salen)(OTf) 2 ] 在 25 °C 和 10 bar 的 H 2下活化了 H 2(g) 。调整配体后，我们发现[Sn(Salen)Cl 2 ]是最有效的亚胺氢化催化剂，尽管其在H 2(g)活化中的活性最低。此外，各种亚胺的氢化收率高达98%，从而为开发基于主族元素六配位LA的新型FLP氢化催化剂提供了机会。
• Bouaziz, Zouhair; Fillion, Houda; Pinatel, Henri, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 41 - 44
  作者：Bouaziz, Zouhair、Fillion, Houda、Pinatel, Henri

  DOI：——

  日期：——