描述了合成衍生自伯芳族胺的N,O-缩醛的一般方法。已经研究了这些化合物在中性和酸性条件下的反应性,可以将标题化合物设想为通用的H 2 C NAr或(H 2 C NHAr)+等同物。在控制pH的酸性介质中加热时,N,O-氨基缩醛已通过适度加热分别转化为过氢三嗪和双(4-氨基芳基)甲烷衍生物或N-苄基芳基胺。的还原Ñ,ö-乙缩醛与氰基硼氢化钠的作用表明,C-O键仅在酸性介质中被破坏。
Monoalkylation of primary aromatic amines via N-(alkoxymethyl)aryl amines. Evidence for the formation of stable monomeric methyleneamines
作者:José Barluenga、Ana M. Bayón、Gregorio Asensio
DOI:10.1039/c39830001109
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Monomericmethyleneamines (1), formed from N-(alkoxymethyl)arylamines (3), are stable at –60 °C and may be trapped with organometallic reagents to provide the N-alkylarylamines (7).