2-氟-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 250277-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 250277-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: JWUOBLAEBGZIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酸碳正离子：低温核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  α-手性仲和叔碳阳离子苄19 - 30，从相应的苄醇产生的1，2，和5 - 14通过用FSO 3 H或FSO 3 H /的SbF 5在SO 2ClF在-70°C下作为溶剂，并通过一维和二维NMR光谱进行表征。偶合常数和NOESY测量结果表明一种优选的构型，其中α-氢原子占据1,3-烯丙基应变位置，阳离子的非对映异构面通过烷基取代基和官能团（FG）区分。通过使用B3LYP / 6-311 + G **级别的DFT方法进行计算，进一步支持了这种优选构象的存在。芳烃亲核体的淬灭实验显示，受到较低屏蔽的非对映异构体表面的优先攻击，从而提供了高非对映异构体比率，支持了以下假说：这些碳正离子作为中间体参与了先前研究的S N中1反应。对于大多数次级苄碳正离子（来自前体衍生的，观察到在苄基碳阳离子中心的强的屏蔽效果5 - 13）研究，表明在茴香基取代基的对位上的正电荷的强消旋分布的碳原子。对于α-卤素取代的碳阳离子（5

  DOI：

  10.1021/jo802296e
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氟-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Synthesis of Optically Active (2-Fluoroacyl)benzenes
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1055/s-1999-2921

  日期：1999.11

  Optically active (2-fluoroacyl)benzenes 1 which form a new class of compounds can be easily prepared from optically active 2-fluorocarboxylic acid chlorides 2 in high optical yield via Friedel-Crafts reaction using anhydrous iron trichloride as catalyst.

  光学活性的(2-氟乙酰基)苯1，这一新型化合物，可由光学活性的2-氟羧酸氯2通过使用无水三氯化铁作为催化剂的Friedel-Crafts反应轻易地制备出来，并且具有高光学产率。