1,1-二甲氧基戊烷 | 26450-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基戊烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-pentane
• 英文别名: 1,1-Dimethoxypentane
• CAS: 26450-58-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: VMOZJXZMOQSSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.531 (est)
• 保留指数：
  868

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基戊烷 在 K₁₂[Ga₄(N,N'-bis(2,3-diOHbenzoyl)-1,5-diaminonaphthalene)6] 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 正戊醛
  参考文献：
  名称：

  自组装的超分子“纳米酶”在碱性溶液中对乙缩醛进行催化脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703371
• 作为产物：
  描述：

  原戊酸三甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以94 %的产率得到1,1-二甲氧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  羧酸原酸酯的氢解

  摘要：

  首次证明可以使用氢作为还原剂将羧酸原酸酯还原为缩醛。氢解在温和条件下在市售的氢化催化剂（5% Pd/C 和 5% Pt/C）上进行。本方法特别适用于将羧酸和内酯选择性转化为缩醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01116

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Conversion of aldehydes and acetals into 1,3-dithianes with high chemodifferentiation
  作者：Tsuneo Sato、Enji Yoshida、Takamichi Kobayashi、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80396-2

  日期：1988.1

  Novel method for transforming aldehydes and acetals into 1,3-dithianes has been achieved with the aid of organotin thioalkoxides and organotin triflates. Under these reaction conditions, various acid-sensitive groups are tolerated. Differentiation between aromatic or aliphatic aldehydes and acetals has been realized.

  借助于有机锡硫代醇盐和有机锡三氟甲磺酸酯，已经实现了将醛和乙缩醛转化为1，3-二硫杂环己烷的新方法。在这些反应条件下，可以耐受各种酸敏感性基团。已经实现了芳族或脂族醛与缩醛之间的区分。
• Upgrading malic acid to bio-based benzoates via a Diels–Alder-initiated sequence with the methyl coumalate platform
  作者：Jennifer J. Lee、Gerald R. Pollock III、Donald Mitchell、Lindsay Kasuga、George A. Kraus

  DOI：10.1039/c4ra07105k

  日期：——

  Malic acid dimerization was optimized to methyl coumalate from which a Diels–Alder strategy produced a variety of bio-based benzoates.

  苹果酸二聚体化学反应被优化为从中制备甲基香豆酸酯，通过迪尔斯-阿尔德反应策略产生各种生物基苯甲酸酯。
• Regiospecific allylation of acetals with allylsilanes catalyzed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80140-2

  日期：1981.1

  Allylation of acetals with allylsilanes is catalyzed by iodotrimethylsilane to give the corresponding homoallyl ethers, with regiospecific transposition of the allyl group.

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。
• “ONE POT” DOUBLE CARBON–CARBON LINKAGES ON THE NEIGHBORING CARBONS VIA AN ENOL ETHER AS A REACTION INTERMEDIATE
  作者：Akira Hosomi、Hidehiko Hashimoto、Hiroshi Kobayashi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1979.245

  日期：1979.3.5

  Two new “one pot” double alkylation reactions, 1) allylation of α,β-enones with allylsilanes and subsequent reaction with electrophiles, and 2) acylation of α-siloxyallylsilanes with acid halides followed by consecutive introduction of other electrophiles on the neighboring carbon atom, are reported.

  两个新的“一锅”双烷基化反应，1) α,β-烯酮与烯丙基硅烷的烯丙基化以及随后与亲电试剂的反应，以及 2) α-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与酰卤的酰化，然后在相邻的碳原子上连续引入其他亲电试剂，被举报。