(5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione hydrochloride | 1207681-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-5-({4-[2-(5-Ethyl-2-pyridinio)ethoxy]phenyl}methyl)thiazolidine-2,4-dione chloride；(5R)-5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-1-ium-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione;chloride
• CAS: 1207681-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S*ClH
• 分子量: 392.906
• InChiKey: GHUUBYQTCDQWRA-UNTBIKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione hydrochloride 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE ACID ADDITION SALTS OF ( 5R) -ENANTI0MER OF PIOGLITAZONE
  [FR] SELS D'ADDITION ACIDE CRISTALLINS DE L'ÉNANTIOMÈRE (5R) DE LA PIOGLITAZONE

  摘要：

  5R-吡格列酮的结晶酸盐，所述盐从盐酸盐、溴化盐、(-)-O,O'-二苯甲酰-L-酒石酸盐、磷酸盐、羟基乙烷磺酸盐和萘-1,5-二磺酸（2:1）盐中选择，其中萘-1,5-二磺酸盐每分子含有2分子(5R)-5-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}-1,3-噻唑啉-2,4-二酮。

  公开号：

  WO2011098746A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸比格列酮杂质25 在 platinum tris(dimethylphosphine oxide) lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.33h， 生成 (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ÉNANTIOMÉRIQUE

  摘要：

  一种制备吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐的方法，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%，该方法包括：（1a）将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种加入到外消旋吡格列酮盐酸盐和O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸的甲醇-水溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1b）从步骤（1a）中回收所述沉淀物；（1c）在甲醇、酸和水的溶剂混合物中形成步骤（1b）中的沉淀物的溶液，并将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种混入到所得溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1d）从步骤（1c）中回收所述沉淀物；（1e）重复步骤（1c）和（1d），回收的产品即为所需的吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%。还揭示了一种修改该方法的步骤，其中省略了步骤1（e）。

  公开号：

  WO2011015868A1

文献信息

• RESPIRATORY DISEASE TREATMENT
  申请人：Finch Harry

  公开号：US20110053986A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于肺部吸入的药物组合物，该组合物包括一种格列吡嗪，例如派格列酮或罗格列酮，以及一种或多种药用载体和/或赋形剂，其中该组合物的格列吡嗪含量由至少95%的5R对映体和少于5%的5S对映体组成。还提供了使用和工具包。
• Respiratory Disease Treatment
  申请人：FINCH Harry

  公开号：US20120264787A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于通过吸入进行肺部给药的制剂，该制剂包括一种glitazone，例如pioglitazone或rosiglitazone，以及一种或多种药学上可接受的载体和/或赋形剂，其中该制剂中的glitazone含量由至少95%的5R对映体和少于5%的5S对映体组成。还提供了一种用途和工具包。
• Respiratory disease treatment
  申请人：Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited

  公开号：US08236786B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  There is provided a pharmaceutical composition that is adapted for pulmonary administration by inhalation, which composition comprises a glitazone, such as pioglitazone or rosiglitazone, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients, and wherein the glitazone content of the composition consists of at least 95% by weight of the 5R enantiomer and less than 5% by weight of the 5S enantiomer. There is also provided a use and kit.

  提供了一种适用于肺部吸入的药物组合物，该组合物包括一种格列酮类药物，例如吡格列酮或罗格列酮，以及一种或多种药用载体和/或辅料，其中组合物中的格列酮含量由5R对映体至少占95%的重量，5S对映体重量不到5%。同时还提供了一种用途和工具包。
• US8236786B2
  申请人：——

  公开号：US8236786B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• US8815837B2
  申请人：——

  公开号：US8815837B2

  公开（公告）日：2014-08-26