N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butoxydimethylsilyl)-serine-N′-methoxy-N′-methylamide | 234108-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butoxydimethylsilyl)-serine-N′-methoxy-N′-methylamide
• 英文别名: tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyoxy)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(methoxymethylcarbamoyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 234108-22-6
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 362.542
• InChiKey: MBTRMYMICPKJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butoxydimethylsilyl)-serine-N′-methoxy-N′-methylamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino]-6-[3-(tertbutyldiphenylsilyloxy)propyl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二氢吡啶-4-酮和相关的杂环类似物的合成作为基于机理的BioA的一种抑制剂，一种依赖于磷酸的乙二醛磷酸盐酶。

  摘要：

  氨苄菌素（ACM）是一种化学不稳定的抗生素，由于对BioA（吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性氨基转移酶）的基于机制的抑制作用，因此具有对结核分枝杆菌（Mtb）的选择性活性。第一代ACM类似物二氢-2-吡啶酮1维持相似的生物激活机制，包括PLP辅因子的共价标记。为了改进1，我们报告了二氢-4-吡喃酮2，二氢-4-吡啶酮3和二氢-4-硫代吡喃酮13的合成，它们的合理设计可通过降低p K a来提高酶的失活速率。他们的α-质子。我们采用了统一的合成策略来构建所需的具有α-氨基炔酮生成能力的杂环，然后进行6-endo-dig环化反应。然而，竞争性的5-exo-dig环化，乙炔的β-消除以及所得的α-氨基羰基的二聚化都使二氢-4-吡喃酮和二氢-4-吡啶酮支架的合成变得复杂。通过在3的组装中对β-氨基的Teoc保护和在2的合成中对α-氨基的Boc-MOM保护，克服了这些障碍，使得从市售开始的七个步骤中可

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00847
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butoxydimethylsilyl)-serine-N′-methoxy-N′-methylamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二氢吡啶-4-酮和相关的杂环类似物的合成作为基于机理的BioA的一种抑制剂，一种依赖于磷酸的乙二醛磷酸盐酶。

  摘要：

  氨苄菌素（ACM）是一种化学不稳定的抗生素，由于对BioA（吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性氨基转移酶）的基于机制的抑制作用，因此具有对结核分枝杆菌（Mtb）的选择性活性。第一代ACM类似物二氢-2-吡啶酮1维持相似的生物激活机制，包括PLP辅因子的共价标记。为了改进1，我们报告了二氢-4-吡喃酮2，二氢-4-吡啶酮3和二氢-4-硫代吡喃酮13的合成，它们的合理设计可通过降低p K a来提高酶的失活速率。他们的α-质子。我们采用了统一的合成策略来构建所需的具有α-氨基炔酮生成能力的杂环，然后进行6-endo-dig环化反应。然而，竞争性的5-exo-dig环化，乙炔的β-消除以及所得的α-氨基羰基的二聚化都使二氢-4-吡喃酮和二氢-4-吡啶酮支架的合成变得复杂。通过在3的组装中对β-氨基的Teoc保护和在2的合成中对α-氨基的Boc-MOM保护，克服了这些障碍，使得从市售开始的七个步骤中可

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00847

文献信息

• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• Compounds and related methods for mutant p53 reactivation
  申请人：Appella H. Daniel

  公开号：US20050245616A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Ketoamine compounds and related methods for reactivation of tumor suppressor protein p53.

  Ketoamine化合物和相关方法用于重新激活肿瘤抑制蛋白p53。
• Compounds and Related Methods for Mutant p53 Reactivation
  申请人：Appella Daniel H.

  公开号：US20080206805A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Ketoamine compounds and related methods for reactivation of tumor suppressor protein p53.

  Ketoamine化合物及其相关方法，用于重新激活肿瘤抑制蛋白p53。
• A New Family of Small Molecules To Probe the Reactivation of Mutant p53
  作者：Michael C. Myers、Wang、Jaclyn A. Iera、Jeong-kyu Bang、Toshiaki Hara、Shin'ichi Saito、Gerard P. Zambetti、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ja045752y

  日期：2005.5.1

  Cells that express mutant p53 derived from cancers are selectively killed by a new class of small organic molecules. The protein p53 is recognized as one of the most important guardians in the body that prevents tumor development. Mutant forms of p53 are present in approximately 50% of all human cancers. Molecules that selectively kill cells expressing mutant p53 could become important chemotherapeutic agents. Our research focuses on developing a synthetically accessible class of molecules that can be easily modified to examine structural activity relationships and mechanism of biological activity or to optimize for anticancer activity. In this communication, a new class of molecules that selectively arrests growth of cells expressing two forms of mutant p53 is described. Synthetic routes to these compounds are also presented.
• [EN] COMPOUNDS AND RELATED METHODS FOR MUTANT p53 REACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES ASSOCIES POUR UNE REACTIVATION DE P53 MUTANTE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2005042481A3

  公开（公告）日：2005-08-25