1-(2,3-O-Isopropylidene-α-<*>-mannopyranosyl)thymine | 125458-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-(2,3-O-Isopropylidene-α-<*>-mannopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2',3'-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)thymine；1-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125458-98-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: JGQIDLPVYWWHGR-RWHSBRQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-Isopropylidene-α-<*>-mannopyranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-C-cyano-2',3'-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,3-O-Isopropylidene-α-<*>-mannopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012

文献信息

• Synthesis of 1-[6,7-anhydro-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-d(and -l)-threo-α-d-manno-octopyranosyl]thymines, precursors to higher-carbon sugar nucleosides
  作者：Dimitri Komiotis、Michel Bessodes、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84155-2

  日期：1989.7

  Les composes du titre sont synthetises a partir de la (O-isopropylidene-2',3' α-D-mannopyranosyl)-1 thymine via un intermediaire (didesoxy-6,7 α-D-octeno-6pyranosyl)-1 thymine

  Les通过合成中间体（didesoxy-6,7α-D-octeno-6pyranosyl）-1 thymine合成了部分（O-isopropylidene-2'，3'α-D-mannopyranosyl）-1胸腺嘧啶
• KOMIOTIS, DIMITRI;BESSODES, MICHEL;ANTONAKIS, KOSTAS, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 153-158
  作者：KOMIOTIS, DIMITRI、BESSODES, MICHEL、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——