1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-C-cyano-2',3'-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)thymine | 1415688-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-C-cyano-2',3'-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)thymine
• CAS: 1415688-71-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₇Si
• 分子量: 467.594
• InChiKey: HJCVREMEXPXGHI-DUULUZSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  135.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-C-cyano-2',3'-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)thymine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-D-mannopyranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-C-cyano-2',3'-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012