(S)-N-allyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-4-amine | 1329435-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-N-allyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-4-amine
• 英文别名: (4S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-prop-2-enylhept-1-en-4-amine
• CAS: 1329435-26-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: ZPXZSDQLVVBXPY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-4-amine 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间体立体选择性地合成哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine

  摘要：

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-N-allyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间体立体选择性地合成哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine

  摘要：

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.011