(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 34000-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-4-methylchalcone；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-prop-2-en-1-one；4-Methyl-2'-hydroxy-chalkon；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34000-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OOEWKJHFFYCQBM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Regioselective Oxidation oftrans-Chalcones using Aqueous Hydrogen Peroxide

  摘要：

  A novel method for regioselective oxidation of trans-chalcones with hydrogen peroxide in acetonitrile to afford cinnamic acids is reported. Only trans-beta-arylacrylic acids were observed. A wide range of functionalized products can be effectively produced from various chalcones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130063
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Flavones via the Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 1,3-Diphenylprop-2-en-1-ones
  作者：Hideyoshi Miyake、Eizo Takizawa、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.76.835

  日期：2003.4

  The syntheses of flavones from 1,3-diphenylporp-2-ene-1-ones are described. When 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones were heated with iodine in triethylene glycol, oxidative cyclization underwent to obtain flavones in good yields.

  描述了从 1,3-diphenylporp-2-ene-1-ones 合成黄酮。当 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮与碘在三甘醇中加热时，进行氧化环化，以良好的收率获得黄酮。
• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of new bispyrazolines linked via 3-aryl ring with aliphatic chains
  作者：Mohamad Yusuf、Payal Jain

  DOI：10.1016/j.saa.2012.05.028

  日期：2012.10

  The bispyrazolines 4a(a′–f′) and 4b(a′–f′) built around the aliphatic chains of varying lengths have been prepared by refluxing bischalcones 3a(a′–f′) and 3b(a′–f′) with phenyl hydrazine in alcoholic medium. The reactions of chalcones 2a and 2b with suitable 1,ω-dibromoalkanes in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N+I− (PTC) provided 3a(a′–f′) and 3b(a′–f′), respectively. The antibacterial

  所述bispyrazolines 4A（一个' - ˚F '）和图4b（一- ' ˚F周围不同长度的脂肪链内置'）已经制备通过回流bischalcones 3a中（一个' - ˚F '）和图3b（一个' - ˚F '）与苯肼在酒精介质中。查耳酮的反应图2a和2b中与合适的1，ω-dibromoalkanes在无水K的存在2 CO 3 /无水丙酮和卜4 Ñ +我-（PTC）提供图3a（一个' - ˚F '）和图3b（一个' - ˚F '），分别。评估了合成化合物对五种细菌和四种真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。化合物3ba '，3bc '，3bd '，3be '，3af '，4aa '和4ba '对被测微生物表现出更好的MIC（μg/ mL）。
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Structure–activity relationships of antileishmanial and antimalarial chalcones
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Simon L Croft、Agnes Lay-Choo Tan、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00233-5

  日期：2003.7

  lipophilic chalcones, in particular those with 4'-hydroxyl-substituted B rings and hetero/polyaromatic A rings. In contrast, chalcones with good antimalarial activity have alkoxylated B rings and electron-deficient A rings. Visualization of the steric and electrostatic fields generated from comparative molecular field analysis (CoMFA) indicate that the ring A of chalcones make a more significant contribution

  测试了一系列含氧查耳酮（已在早期评估了其抗疟活性）（恶性疟原虫K1）对利什曼原虫杜鹃花的抗疟原虫活性。构效关系的比较表明，这两种活动存在不同的理化和结构要求。抗利什曼活性与较少的亲脂性查耳酮有关，特别是具有4'-羟基取代的B环和杂/多芳族A环的亲脂查耳酮。相反，具有良好抗疟疾活性的查耳酮具有烷氧基化的B环和缺电子的A环。比较分子场分析（CoMFA）产生的空间和静电场的可视化表明，查耳酮的A环对抗疟药活性的贡献更大，而A环和B环均对抗疟疾活性很重要。尽管有不同的要求，但还是发现了两个烷氧基化的查耳酮（8、19），它们结合了良好的抗疟和抗疟疾活性。