(S,E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1174267-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S,E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: [S(S),N(E)]-2-methyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methylene]-2-propanesulfinamide；(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylene (S)-2-methyl-propane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1174267-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: QYBJAXJTALPCKM-BNXPMYBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 Dimethylzinc 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.51h， 生成 (S)-N-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylallyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的加性效应

  摘要：

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404007
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S,E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的加性效应

  摘要：

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404007

文献信息

• Synthesis of Chiral Aziridines Through Decarboxylative Generation of Sulfur Ylides and Their Reaction with Chiral Sulfinyl Imines
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Sejal R. Amin、Christie J. Bean、Amanda M. Law、Robert A. Stockman

  DOI：10.1080/00397910802654898

  日期：2009.6.9

  Abstract Reaction of sulfur ylides with a series of aryl substituted chiral nonracemic sulfinyl imines afforded the corresponding aziridines in good yields with good stereoselectivity. The sulfur ylides were generated by the thermally induced decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaines. A drop in the diastereomeric ratio was observed when going from electron-deficient to electron-releasing aryl

  摘要 硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以良好的产率和良好的立体选择性得到相应的氮丙啶。硫叶立德是通过羧甲基锍甜菜碱的热诱导脱羧作用产生的。当从缺电子到释放电子的芳基取代亚胺时，观察到非对映体比率下降。涉及羧甲基锍甜菜碱功能性脱羧的 S-亚甲基氮丙啶化反应在反应方案、转化水平和范围方面具有优势，是对现有技术的补充。
• SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Liang Xifu

  公开号：US20100279936A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds according to formula Ia and Ib; (Formula Ia and Ib) wherein A represents substituted or unsubstituted C 1-10 heteroaryl, C 6-14 aryl or C 6-10 heterocycloalkylaryl; R 1 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 amino, C 3-6 cycloalkyl, or C 1-6 heterocycloalkyl, each of which are optionally substituted; X represents —CR 3 R 4 —(CR 5 R 6 ) n —(CR 7 ═CR 8 ) m —(C 6-14 aryl) r -(C 1-10 heteroaryl) s -(CR 9 R 10 ) p —(CR 11 ═CR 12 ) q , R 2 represents C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 amino, C 1-12 alkylsilyl, C 6-30 alkylarylsilyl, C 1-10 heteroaryl, C 6-14 aryl, C 1-10 heterocycloalkyl, C 1-10 heterocycloalkenyl, C 1-8 cycloalkyl, C 1-18 cycloalkenyl, each of which is optionally substituted, or R 2 represents hydrogen, carboxy, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof; to processes for the preparation thereof, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, wherein said compounds being useful, e.g. in the treatment of diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism.

  该发明涉及新型化合物，其符合公式Ia和Ib;（公式Ia和Ib）其中A代表取代或未取代的C1-10杂环芳基，C6-14芳基或C6-10杂环烷基芳基; R1为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6羟基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氨基，C3-6环烷基或C1-6杂环烷基，每个基团都可以取代; X代表—CR3R4—（CR5R6）n—（CR7═CR8）m—（C6-14芳基）r-（C1-10杂环芳基）s-（CR9R10）p—（CR11═CR12）q，R2代表C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6羟基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氨基，C1-12烷基硅烷基，C6-30烷基芳基硅烷基，C1-10杂环芳基，C6-14芳基，C1-10杂环烷基，C1-10杂环烯基，C1-8环烷基，C1-18环烯基，每个基团都可以取代，或R2代表氢，羧基或羟基;或其药学上可接受的盐，溶剂或酯;用于制备该化合物的工艺，以及用于治疗的化合物，包括该化合物的制药组合物，其中该化合物可用于治疗与CaSR活性紊乱有关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。
• WO2008/19690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Vinylogous Aza-Darzens Approach to Vinyl Aziridines
  作者：Isaac Chogii、Pradipta Das、Michael D. Delost、Mark N. Crawford、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02074

  日期：2018.8.17

  A new asymmetric approach to assemble cis-vinyl aziridines is reported. A reaction of strategically substituted dienolates, decorated with a gamma-leaving group, with chiral sulfinimines afforded chiral vinyl aziridine products in good to excellent yields. This is the first systematic study toward the realization of a useful asymmetric vinylogous aza-Darzens reaction. The reaction is initiated by a syn-selective addition, affording cis-vinyl aziridine products after displacement of bromide. The low syn-diastereoselectivity is attributed to competing retro-Mannich pathways.
• Additive Effects in the Palladium-Catalyzed Carboiodination of Chiral<i>N</i>-Allyl Carboxamides
  作者：David A. Petrone、Hyung Yoon、Harald Weinstabl、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201404007

  日期：2014.7.21

  reductive elimination. Herein, we present our finding that tertiary amines act as weakly coordinating ligands which significantly enhance diastereoselectivity in the Pd/QPhos‐catalyzed carboiodination of chiral N‐allyl carboxamides. This methodology allows efficient access to enantioenriched and densely functionalized dihydroisoquinolinones, and has been applied toward the asymmetric formal synthesis of (+)‐corynoline

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。