5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酸甲酯 | 870634-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5S-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxyvalerate
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-5(S)-hydroxypentanoic acid methyl ester；Methyl 5-(4-fluorophenyl)-5(S)-hydroxypentanoate；(5S)-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoic acid methyl ester；Methyl 5-(4-fluorophenyl)-(5S)-hydroxypentanoate；methyl (5S)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 870634-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: UNLBEUJPMNQIRT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酸甲酯 、 4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚 在 苄基三甲基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  依折麦布及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种依折麦布及其中间体的制备方法。本发明提供了一种依折麦布中间体IV的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，三烷基氯硅烷、有机碱、手性催化剂和二异丙胺基锂存在下，将依折麦布中间体II和依折麦布中间体III在进行环合反应，得到依折麦布中间体IV；R为甲基、乙基或丙基。本发明的制备方法路线步骤短、反应条件温和、后处理步骤简单、避免连接手性基团的底物、制得的产品纯度高、达到原料药标准、收率高、生产成本低、原子利用率高、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110818606B
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)丁酸甲酯 在 (S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 copper(l) chloride sodium t-butanolate 、 poly(methylhydrosiloxane) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.4h， 以100%的产率得到5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIPHENYL-AZETIDINON-DERIVATEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES
  [FR] PRODEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE DIPHENYLAZETIDINONE

  摘要：

  在制备通式（I）的二苯基-氮杂环丙酮衍生物的过程中，或者在取代基X、R1和/或R2中受保护的形式中，其中通式（I）中的符号、取代基和指标具有以下含义，X = H，OH；Rl = OH，OCH3；R2 = F，CH2CH3，CH2NHR4；R3 = H，F；R4 = H，CO-(CH2-)nCO-R5，CO-(CH2-)nNHR6；n = 从4到16的整数；R5 = OH，NH-CH2-[CH(OH)-]mCH2OH；R6 = H，CO-[CH(OH)-]mCH2OH，m = 从1到5的整数，通过将具有通式（II）的新化合物与通式（III）中具有R7 = R1和额外的OSchutzgruppe以及R8 = 例如R2的亚胺反应。

  公开号：

  WO2005113495A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Jendralla Joachim- Heiner

  公开号：US20070149501A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is a process for the preparation of diphenylazetidinone derivatives of the formula (I) or forms thereof comprising the substituents X, R 1 and/or R 2 as defined herein. More specifically, the invention comprises methods for the preparation of these compounds by cyclization of certain □-amino carboxamides or □-amino carboxylic esters. These diphenylazetidinone compounds are useful in the treatment of high blood serum cholesterol levels and the maintenance of the reduced cholesterol levels achieved thereby.

  本发明涉及一种制备式(I)的二苯基氮代氮杂环丙酮衍生物或其形式的方法，其中含有此处定义的取代基X、R1和/或R2。更具体地，本发明涉及通过某些□-氨基羧酰胺或□-氨基羧酸酯的环化制备这些化合物的方法。这些二苯基氮代氮杂环丙酮化合物在治疗高血清胆固醇水平和维持由此达到的降低胆固醇水平方面是有用的。
• Process for the preparation of diphenyl azetidinone derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07563888B2

  公开（公告）日：2009-07-21

  The present invention is a process for the preparation of diphenylazetidinone derivatives of the formula (I) or forms thereof comprising the substituents X, R1 and/or R2 as defined herein. More specifically, the invention comprises methods for the preparation of these compounds by cyclization of certain β-amino carboxamides or β-amino carboxylic esters. These diphenylazetidinone compounds are useful in the treatment of high blood serum cholesterol levels and the maintenance of the reduced cholesterol levels achieved thereby.

  本发明涉及一种制备二苯基氮杂环戊酮衍生物的方法，其化学式为(I)，或其它形式，其中X、R1和/或R2的取代基如本文所定义。更具体地说，本发明涉及通过环化某些β-氨基羧酰胺或β-氨基羧酸酯的方法制备这些化合物的方法。这些二苯基氮杂环戊酮化合物可用于治疗高血清胆固醇水平，并维持由此达到的降低胆固醇水平。
• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1988071A1

  公开（公告）日：2008-11-05

  This invention relates to a process for producing optically active alcohols using asymmetric reduction of aromatic ketones. This process gives optically active alcohols in high enantioselectivity at large scale production. Aromatic ketones represented by formula (I) [wherein, R1 are selected from hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group etc. R2 is -(CH2)n-R3 [wherein, n is 1 to 5 integer. R3 are selected from hydrogen atom, halogen atom, lower alkoxycarbonyl group etc. and formula (II) and (III). wherein, R4 is selected from lower alkyl group (1 to 5 carbon atom) etc. R5 and R6 are the same or different and are selected from hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group etc.}]] are reduced by sodium borohydride, chlorotrimethylsilane and optically active 2-[bis(4-methoxyphenyl)hydroxymethyl]pyrrolidine represented by formula (IV) to give optically active alcohol represented by formula (V) stereoselectively. (wherein, R1 and R2 are as defined above.)

  本发明涉及一种利用芳香酮的不对称还原生产光学活性醇的工艺。该工艺可大规模生产高对映选择性的光学活性醇。式 (I) 所代表的芳香酮 [其中，R1 选自氢原子、卤素原子、低级烷基等。R2 是-(CH2)n-R3[其中，n 是 1 至 5 的整数。R3 选自氢原子、卤素原子、低级烷氧羰基等以及式 (II) 和 (III)。 其中，R4 选自低级烷基（1 至 5 个碳原子）等。R5 和 R6 相同或不同，选自氢原子、卤素原子、低级烷基等}]]通过硼氢化钠、氯三甲基硅烷和光学活性 2-[双（4-甲氧基苯基）羟甲基]吡咯烷还原，由式（IV）代表 立体选择性地得到由式 (V) 代表的光学活性醇。 (其中，R1 和 R2 如上定义）。
• EP1988071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIPHENYL-AZETIDINON-DERIVATEN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1753717A1

  公开（公告）日：2007-02-21