(S)-3-{4-[2-(4-fluorophenyl)dioxolan-2-yl]butanoyl}-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 942485-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-{4-[2-(4-fluorophenyl)dioxolan-2-yl]butanoyl}-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolane-2-yl]-butyril}-4-phenyl-oxazolidine-2-one；(S)-3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-[1,3]-dioxolan-2-yl]butyryl}-4-phenyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[4-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 942485-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₅
• 分子量: 399.419
• InChiKey: GXIZXZMGONPTAB-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{4-[2-(4-fluorophenyl)dioxolan-2-yl]butanoyl}-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  一种高血脂治疗药依折麦布的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高血脂治疗药依折麦布的制备方法，属于药物合成领域。以化合物2为原料，经过经羰基保护、环化、羰基还原、氢化脱保护等四步合成步骤制备得依折麦布1。相比现有文献报道的方法，避免了污染性钛试剂的使用，合成步骤减少，工艺稳定性更高，适合大规模化生产。

  公开号：

  CN107793339A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(S)-3-{4-[2-(4-fluorophenyl)dioxolan-2-yl]butanoyl}-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/72088

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Gavalda I Escude Ana

  公开号：US20090227786A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates, in general, to an improved process for the preparation of the compounds (3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one and (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-azetidin-2-one, which are key intermediates for the synthesis of ezetimibe, as well as the use of these intermediates for the preparation of ezetimibe.

  本发明总体上涉及一种改进的制备化合物(3R,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]唑定烷-2-酮和(3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)唑定烷-2-酮的过程，这些化合物是合成依泽替米贝的关键中间体，以及使用这些中间体制备依泽替米贝的方法。
• 一种用于羰基保护的方法
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN106279240B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明属于有机化学反应中基团保护方法技术领域，具体公开了一种羰基保护的方法，反应式为：或式中R1、R2分别为烷基、环烷基、苯基、芳基或杂芳基；A为氧或硫；PG为甲基或乙基等；n＝0或1等。本发明提供的方法核心为以N‑溴代丁二酰亚胺NBS代替常用的路易斯酸、对甲苯磺酸等常规催化剂。本发明提供的羰基保护新方法可以广泛应用于生产依折麦布等中间体，该方法工艺简单，环境友好，容易工业化，具有广泛的应用前景。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3R, 4S)-1-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  申请人：Stepankova Hana

  公开号：US20110046389A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for the preparation of (S)-alcohol oxazolidides of general formula II, in which PG represents hydrogen or a hydroxyl protecting group, such as trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, benzyloxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, benzyl, benzhydryl or trityl, in which a ketal oxazolidide of general formula III, where PG has the same meaning as above and R means an alkyl with 1-4 carbon atoms, linear or branched, such as methyl, ethyl, isopropyl or butyl, or R+R together represents a divalent alkyl, or substituted with 1 or 2 alkyl groups, e.g. 1,2-ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, 1,3-propylene or 2,2-dimethyl-1,3-propylene, is deprotected by the action of acidic reagents in a mixture of water and a water-miscible solvent in the temperature range of 0 to 100° C. (stage A), and the obtained ketone oxazolidide of general IV, in which PG has the same meaning as above, is reduced with asymmetrical reagents in an inert organic solvent in the temperature range of −30 to +40° C. (stage B).

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷二酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基亚甲基或三苄基，其中通式III的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、异丙基或丁基，或者R+R一起表示双价烷基，或被1或2个烷基基团取代，例如1,2-乙烯基、1,2-丙烷基、1,2-丁烷基、1,3-丙烷基或2,2-二甲基-1,3-丙烷基，通过在0至100°C的温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30至+40°C的温度范围内用不对称试剂还原得到的通式IV的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。
• 一种依折麦布关键中间体的制备方法
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN102731489B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明是关于制备依折麦布关键中间体(S)‑3‑(R)‑2‑(S)‑4‑苄氧苯基‑[4‑氟苯基胺‑甲基]‑4‑[2‑(4‑氟苯基)‑[1，3]二氧杂环戊烷‑2‑基]‑丁酰}‑4‑苯基‑噁唑烷‑2‑酮(V)方法的改进，应用改进后的方法以戊二酸酐为原料，经过九步反应，即得到目标产物依折麦布。使用本发明的方法制备依折麦布较以往的方法，缩短了反应步骤，简化了操作，提高了产品收率，解决了依折麦布工业化生产困难的问题。
• 一种依折麦布的制备方法及该方法中所用的中间体
  申请人：常州方楠医药技术有限公司

  公开号：CN107098841A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明根据以下反应方案提供了一种新的、工业上容易实现的、只包括很少步骤并建立在新的中间体的经济方法，该方法用于生产1-(4-3(R)-[3(S)-(4-氟苯基)-3-羟丙基]-4(S)-(4-羟苯基)-2-氮杂环丁酮(依折麦布)：其中通式IV、V的物质是新的，R1、R2和R3由式Va-Ve的化合物来表示：其中R4为含12个以下碳原子的直链或支链烷基。