(E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one | 84161-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-propenone；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-propenon；2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3,4-(methylenedioxy)-chalcone；Tephrone；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 84161-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: HAIRUBAWLBUWML-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6E)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6-(2,4-二甲氧基-6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-2,3A,4,5-四氢-1H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Jain, A. C.; Mehta, A.; Arya, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 150 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮（NO）产生抑制剂的开发对慢性炎症具有潜在的治疗作用

  摘要：

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112216

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Activity of New Chalcones
  作者：José C. Aponte、Manuela Verástegui、Edith Málaga、Mirko Zimic、Miguel Quiliano、Abraham J. Vaisberg、Robert H. Gilman、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jm800812k

  日期：2008.10.9

  Synthesis of a cytotoxic dihydrochalcone, first isolated from a traditional Amazonian medicinal plant Iryanthera juruensis Warb (Myristicaceae), followed by a comprehensive SAR analysis of saturated and unsaturated chalcone synthetic intermediates, led to the identification of analogues with selective and significant in vitro anti- Trypanosoma cruzi activity. Further SAR studies were undertaken with

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。
• Efficient One‐Pot Synthesis of Hydroxyflavanones by Cyclization and<i>O</i>‐Demethylation of Methoxychalcones
  作者：Tao Liu、Huazhou Ying、Guan Lin、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910801991465

  日期：2008.5

  An efficient one-pot method for the synthesis of hydroxyflavanones is described. Methoxychalcones are treated with 36% HBr to afford cyclization and regioselective O-demethylation products (2a-i) while cyclization and complete O-demethylation products (3a-e) are obtained in the presence of 45% HI.