3-<methyl>-1,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone | 111822-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-<methyl>-1,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 3-[N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl-1,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone；3-[[Bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 111822-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: SPPHVDYUQKALQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C
• 沸点：
  614.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<methyl>-1,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-{[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-methyl}-8-hydroxy-1-methoxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  潜在的新型抗癌药，衍生自香豆酚和大黄素。一些构效关系研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00397a002
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲氧基-3-甲基蒽酮 在 过氧化氢苯甲酰 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-<methyl>-1,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  具有共价键形成能力的插层剂。一种新型的潜在抗癌药。2.香豆酚和大黄素的衍生物。

  摘要：

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性

  DOI：

  10.1021/jm00127a032

文献信息

• KOYAMA, MASAO;TAKAHASHI, KIYOBUMI;CHOU, TING-CHAO;DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1594-1599
  作者：KOYAMA, MASAO、TAKAHASHI, KIYOBUMI、CHOU, TING-CHAO、DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+

  DOI：——

  日期：——
• US4966918A
  申请人：——

  公开号：US4966918A

  公开（公告）日：1990-10-30
• US5053431A
  申请人：——

  公开号：US5053431A

  公开（公告）日：1991-10-01
• [EN] DERIVATIVES OF CHRYSOPHANOL
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1990008759A1

  公开（公告）日：1990-08-09

  (EN) The present invention concerns compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, a hydroxy group or a methoxy group; R2 is hydrogen or a methyl group; R3 is hydrogen or a methyl group; Y is a secondary amino group (NHalkyl) or a tertiary amino group (N(alkyl)2); and Z is hydrogen or a halogen. The invention further concerns pharmaceutical compositions which comprise the above-identified compound or the acid salts thereof, and the use of the compound or compositions for treating a malignancy in a subject.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe méthoxy; R2 représente hydrogène ou un groupe méthyle; R3 représente hydrogène ou un group méthyle; Y représente un groupe amino secondaire (NHalcoyle) ou un groupe amino tertiaire (N(alcoyle)2); et Z représente hydrogène ou un halogène. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant le composé décrit ci-dessus ou ses sels acides, ainsi que l'emploi du composé ou de compositions pour le traitement des affections malignes.
• Intercalating agents with covalent bond forming capability. A novel type of potential anticancer agents. 2. Derivatives of chrysophanol and emodin
  作者：Masao Koyama、Kiyobumi Takahashi、Ting Chao Chou、Zbigniew Darzynkiewicz、Jan Kapuscinski、T. Ross Kelly、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00127a032

  日期：1989.7

  Fifty-one new C-methyl-modified derivatives of the anthraquinones chrysophanol and emodin or their various methyl ethers were prepared for structure-activity relationship studies of anticancer activity against mouse leukemia L1210 and human leukemia HL-60 cells. Representative compounds were spectrophotometrically studied for their capacity to interact with natural and denatured DNA. In general, those

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性